CAS 303-33-3

(+)-Heliotrina

Descrição:

(+)-Heliotrina, com o número CAS 303-33-3, é um alcaloide que ocorre naturalmente, derivado principalmente de plantas do gênero Heliotropium. Este composto é caracterizado por sua estrutura bicíclica, que inclui um anel de pirrolidina fundido a um anel de ciclopentano. Apresenta um centro quiral, resultando em sua designação como o enantiômero (+), conhecido por sua atividade óptica específica. (+)-Heliotrina é reconhecido por suas potenciais atividades biológicas, incluindo propriedades antimicrobianas e citotóxicas, tornando-o de interesse na pesquisa farmacológica. O composto é tipicamente encontrado em quantidades traço em várias espécies de plantas e pode ser extraído por métodos como destilação a vapor ou extração com solventes. Sua solubilidade é geralmente maior em solventes orgânicos do que em água, o que é comum para muitos alcaloides. Devido às suas características estruturais, (+)-Heliotrina também pode participar de várias reações químicas, contribuindo para sua utilidade na química orgânica sintética. No entanto, é importante manusear este composto com cuidado, pois alguns alcaloides podem apresentar efeitos tóxicos em certas concentrações.

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

InChI: InChI=1S/C16H27NO5/c1-10(2)16(20,11(3)21-4)15(19)22-9-12-5-7-17-8-6-13(18)14(12)17/h5,10-11,13-14,18,20H,6-9H2,1-4H3/t11-,13+,14-,16+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=LMFKRLGHEKVMNT-UJDVCPFMSA-N

SMILES: C(OC([C@@]([C@H](OC)C)([C@@H](C)C)O)=O)C=1[C@]2(N(CC1)CC[C@@H]2O)[H]

Sinónimos:

• (+)-Heliotrine
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl 2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoate
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl-2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoat
• 2-Hydroxy-2-isopropyl-3-méthoxybutanoate de (1-hydroxy-2,3,5,7a-tétrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)méthyle
• 7S-Heliotrine
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester, [1S-[1α,7[R*(S*)],7aα]]-
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-
• butanoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy-2-(1-methylethyl)-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester

Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Peso molecular: 313.3893

Ref: IN-DA002ZJX

Heliotrine 100 µg/mL in Water

Produto Controlado

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Cor e Forma: Single Solution

Peso molecular: 313.3893

Ref: 04-A14080000WA-100

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Heliotrine leads to apoptosis of the human hepatoma cell line HepaRG.

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 313.39

Ref: TM-T20523

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Produto Controlado

CAS: 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Cor e Forma: Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Pureza: 95%~99%

Peso molecular: 313.394

Ref: BP-BP0716

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Peso molecular: 313.39

Ref: 4Z-H-060001

Heliotrine-d3

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₅D₂NO₅

Peso molecular: 315.41

Ref: 4Z-H-060003

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Natural alkaloid

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Pureza: ≥ 85.0 % (HPLC)

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 313.4

Ref: 5G-80403

Heliotrine-D7 Hydrochloride Salt

Produto Controlado

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₀D₇NO₅·HCl

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 316.408

Ref: TR-H235112

7S-Heliotrine

CAS: 303-33-3

7S-Heliotrine is a naturally occurring pyrrolizidine alkaloid, which is derived predominantly from plants of the Boraginaceae family, such as Heliotropium species. This compound's mode of action involves bioactivation by cytochrome P450 enzymes to form highly reactive metabolites, which subsequently bind to cellular macromolecules, leading to cytotoxicity and potential genotoxicity. The primary impact of these reactive species is hepatotoxicity, as they can induce liver damage and veno-occlusive disease. As such, 7S-Heliotrine is often used as a model compound in research studies investigating mechanisms of alkaloid-induced liver injury, as well as contributing to broader studies on chemical carcinogenesis and genotoxic stress responses. Understanding its effects is critical in assessing the risks associated with dietary or medicinal exposure to pyrrolizidine alkaloid-containing plants.

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 313.39 g/mol

Ref: 3D-FH161602