CAS 3067-13-8

Benzo[a]pireno-1,6-diona

Descrição:

Benzo[a]pireno-1,6-diona é um composto aromático policíclico caracterizado por sua estrutura de anéis fundidos, que inclui um grupo funcional diona. Este composto é derivado do benzo[a]pireno, um carcinógeno bem conhecido, e exibe uma reatividade química significativa devido à presença dos grupos carbonila. Normalmente é um sólido à temperatura ambiente e é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos. A presença dos grupos funcionais diona contribui para seu potencial como eletrófilo, tornando-o reativo em várias reações químicas, incluindo adições nucleofílicas. Benzo[a]pireno-1,6-diona é de interesse na química ambiental devido à sua formação a partir da degradação de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (HAP) e suas implicações em toxicologia e carcinogênese. Seu estudo é crucial para entender os mecanismos dos riscos à saúde relacionados aos HAP e a persistência ambiental. Além disso, pode servir como precursor ou intermediário na química orgânica sintética, particularmente no desenvolvimento de arquiteturas moleculares mais complexas.

Fórmula: C₂₀H₁₀O₂

InChI: InChI=1S/C20H10O2/c21-17-10-6-11-5-7-16-19-13(8-9-15(17)18(11)19)12-3-1-2-4-14(12)20(16)22/h1-10H

Chave InChI: InChIKey=OXWHZARNAGLRFL-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C3=C4C(=CC=C3C=5C1=CC=CC5)C(=O)C=CC4=CC2

Sinónimos:

• 1,6-Dihydrobenzo[a]pyrene-1,6-dione
• Benzo[A]Pyrene-1,6-Dione
• Benzo[a]pyrene-1,6-quinone
• NSC 30985

Benzo[a]pyrene-1,6-dione

CAS: 3067-13-8

Fórmula: C₂₀H₁₀O₂

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 282.2922

Ref: IN-DA0030SF

Benzo[a]pyrene-1,6-quinone

Produto Controlado

CAS: 3067-13-8

Applications Benzo[a]pyrene-1,6-quinone is a metabolite of Benzopyrene (B205800) and is able to induce epidermal growth factor receptor (EGFR) cell signaling in human mammary epithelial cells. Also highly mutagenic and carcinogenic.
References Rodriguez-Fragoso, L., et al.: Toxicol. Appl. Pharm., 235, 321 (2009); Sen, S., et al.: Chem. Res. Toxicol., 25, 2117 (2012)

Fórmula: C₂₀H₁₀O₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 282.29

Ref: TR-B205860