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CAS 31966-52-6

:

8-azidoadenosina 3':5'-cíclico*monofosfato livre

Descrição:
8-Azidoadenosina 3',5'-monofosfato cíclico (frequentemente abreviado como 8-Azido-cAMP) é um análogo de nucleotídeo que serve como uma potente ferramenta bioquímica na pesquisa, particularmente em estudos envolvendo vias de sinalização de AMP cíclico (cAMP). Este composto apresenta um grupo azido na posição 8 da base de adenina, o que aumenta sua reatividade e permite a ativação fotoquímica. É caracterizado por sua estrutura de fosfato cíclico, que é crucial para imitar a molécula natural de cAMP em sistemas biológicos. Sabe-se que 8-Azido-cAMP interage com várias proteínas, incluindo quinases, e pode influenciar processos celulares como expressão gênica, proliferação celular e diferenciação. Suas propriedades únicas o tornam valioso para investigar os mecanismos de sinalização mediada por cAMP e para desenvolver estratégias terapêuticas potenciais. Além disso, devido ao seu grupo azido, pode ser utilizado em aplicações de química de clique, facilitando a conjugação de biomoléculas para estudo posterior. No geral, 8-Azido-cAMP é um composto significativo na pesquisa bioquímica, fornecendo insights sobre os mecanismos de sinalização celular.
Fórmula:C10H11N8O6P
InChI:InChI=1/C10H11N8O6P/c11-7-4-8(14-2-13-7)18(10(15-4)16-17-12)9-5(19)6-3(23-9)1-22-25(20,21)24-6/h2-3,5-6,9,19H,1H2,(H,20,21)(H2,11,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
SMILES:C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](n3c4c(c(N)ncn4)nc3N=[N+]=[NH-])O2)O)OP(=O)(O)O1
Sinónimos:
  • 8-Azidoadenosine-3',5'-monophosphate
  • 8-Azido-cyclic AMP
  • 8-Azidoadenosine cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • 8-N3-cAMP
  • Adenosine, 8-azido-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-azido-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide
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