CAS 33008-99-0

5′-O-Fosfonoguanyil-(3′→5′)-guanosina

Descrição:

5′-O-Fosfonoguanyil-(3′→5′)-guanosina, comumente referido como 5′-O-fosfono-Guanilil-(3′→5′)-guanosina, é um análogo de nucleotídeo caracterizado por seu grupo fosfonato único, que aumenta sua estabilidade contra a degradação enzimática. Este composto apresenta uma base de guanosina ligada por meio de uma ligação fosfodiéster a outra guanosina, formando uma estrutura de dinucleotídeo. A presença do grupo fosfonato confere maior resistência à hidrólise, tornando-o uma ferramenta valiosa na pesquisa bioquímica e em aplicações terapêuticas. É frequentemente utilizado em estudos envolvendo síntese de RNA, vias de sinalização e como um potencial agente antiviral devido à sua capacidade de imitar nucleotídeos naturais. O composto é solúvel em soluções aquosas, permitindo fácil incorporação em vários ensaios bioquímicos. Suas características estruturais permitem que participe de reações bioquímicas de maneira semelhante aos nucleotídeos naturais, enquanto suas modificações fornecem insights sobre a função e o metabolismo dos nucleotídeos. No geral, 5′-O-Fosfonoguanyil-(3′→5′)-guanosina serve como um composto importante nos campos da biologia molecular e da química medicinal.

Fórmula: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₅P₂

InChI: InChI=1S/C20H26N10O15P2/c21-19-25-13-7(15(34)27-19)23-3-29(13)17-10(32)9(31)5(43-17)1-42-47(39,40)45-12-6(2-41-46(36,37)38)44-18(11(12)33)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)35/h3-6,9-12,17-18,31-33H,1-2H2,(H,39,40)(H2,36,37,38)(H3,21,25,27,34)(H3,22,26,28,35)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=ZEHOHLFQOXAZHX-MHARETSRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C6=C(N=C5)C(=O)N=C(N)N6)(=O)O

Sinónimos:

• 5′-O-Phosphonoguanylyl-(3′→5′)-guanosine
• Guanosine, 5′-O-phosphorylguanylyl-(3′→5′)-
• 5′-Guanylic acid, guanylyl-(5′→3′)-
• Guanosine, 5′-O-phosphonoguanylyl-(3′→5′)-
• 5'-Phosphoguanylyl-(3'->5')-guanosine
• pGpG
• 5'-O-Phosphorylguanylyl-(3'-5')-guanosine

5'-Phosphoguanylyl-(3'->5')-guanosine sodium

CAS: 33008-99-0

pGpG, linear diguanylate, is the first phosphodiesterase-catalyzed hydrolysis product of cylic di-GMP (c-diGMP). c-diGMP has been identified as a novel second messenger in bacteria that triggers various physiological changes such as virulence gene expression or cell differentiation

Fórmula: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₅P₂·xNa

Pureza: Min. 95 Area-%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 708.43 g/mol

Ref: 3D-NP46568