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CAS 36622-29-4

:

(-)-Verapamil

Descrição:
(-)-Verapamil é um bloqueador de canais de cálcio usado principalmente no tratamento da hipertensão, angina e certos distúrbios do ritmo cardíaco. É um composto quiral, com a designação "(-)" indicando seu enantiômero específico, que exibe propriedades farmacológicas distintas em comparação com seu par. A fórmula molecular de (-)-Verapamil é C27H38N2O5, e apresenta uma estrutura complexa que inclui um grupo fenilalquilamina. Este composto atua inibindo a entrada de íons de cálcio através dos canais de cálcio tipo L nas células musculares cardíacas e lisas, levando à vasodilatação e à redução da contratilidade cardíaca. (-)-Verapamil também é conhecido por sua capacidade de afetar o metabolismo de outros medicamentos inibindo as enzimas do citocromo P450, particularmente CYP3A4. Sua farmacocinética inclui extenso metabolismo hepático e uma meia-vida relativamente longa, permitindo a dosagem uma ou duas vezes ao dia. Efeitos colaterais comuns podem incluir hipotensão, bradicardia e distúrbios gastrointestinais. No geral, (-)-Verapamil é um agente terapêutico vital na medicina cardiovascular, com um perfil bem estabelecido no uso clínico.
Fórmula:C27H38N2O4
InChI:InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3/t27-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=SGTNSNPWRIOYBX-MHZLTWQESA-N
SMILES:[C@@](CCCN(CCC1=CC(OC)=C(OC)C=C1)C)(C(C)C)(C#N)C2=CC(OC)=C(OC)C=C2
Sinónimos:
  • (-)-(S)-Verapamil
  • (-)-Verapamil
  • (2S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-isopropylpentanenitrile
  • (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile
  • (αS)-α-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)benzeneacetonitrile
  • 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethyl](Methyl)Amino}-2-(Propan-2-Yl)Pentanenitrile
  • Benzeneacetonitrile, Alpha-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethyl]Methylamino]Propyl]-3,4-Dimethoxy-Alpha-(1-Methylethyl)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (S)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (αS)-
  • benzeneacetonitrile, alpha-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-alpha-(1-methylethyl)-, (alphaS)-
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