CAS 370104-05-5

1-[3-(Bromometil)fenil]-2,2,2-trifluoroetanona

Descrição:

1-[3-(Bromometil)fenil]-2,2,2-trifluoroetanona é um composto orgânico caracterizado por sua estrutura única, que inclui um grupo bromometílico ligado a um anel fenílico e uma porção de trifluoroetanona. Este composto apresenta um grupo trifluorometílico, que confere eletronegatividade e lipofilicidade significativas, influenciando sua reatividade e solubilidade em solventes orgânicos. A presença do grupo bromometílico aumenta seu potencial para reações de substituição nucleofílica, tornando-o um intermediário valioso na síntese orgânica. Além disso, o grupo funcional trifluoroetanona contribui para sua reatividade, particularmente em reações eletrofílicas. O composto provavelmente exibirá estabilidade moderada em condições padrão, mas pode ser sensível à umidade e à luz. Suas aplicações podem abranger diversos campos, incluindo farmacêuticos e agroquímicos, onde pode servir como um bloco de construção para moléculas mais complexas. Precauções de segurança devem ser observadas ao manusear este composto devido à presença de bromo e flúor, que podem representar riscos à saúde e ao meio ambiente.

Fórmula: C₉H₆BrF₃O

InChI: InChI=1S/C9H6BrF3O/c10-5-6-2-1-3-7(4-6)8(14)9(11,12)13/h1-4H,5H2

Chave InChI: InChIKey=PJBFZGACRBKRKV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(F)(F)F)(=O)C1=CC(CBr)=CC=C1

Sinónimos:

• 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 3-Trifluoroacetylbenzyl bromide
• Ethanone, 1-[3-(bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoro-

1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one

CAS: 370104-05-5

1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one is a potent and selective inhibitor of acetylcholinesterase, with nanomolar range of inhibition. The crystal structure of 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one has been determined. It is a white crystalline solid that is soluble in water. This compound has validated activity against acetylcholinesterase and molecular modeling studies have been conducted to elucidate the mode of binding to the active site. The postulated mechanism for inhibition includes complexation with an enzyme moiety (a serine residue) and the formation of a covalent bond with an electrophilic center on the enzyme that can be attacked by a nucleophile on the inhibitor molecule.

Fórmula: C₉H₆BrF₃O

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 267.04 g/mol

Ref: 3D-VPA10405