CAS 3705-26-8

Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina)

Descrição:

Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina), também conhecido como ciclo(L-fenilalanina-L-prolina), é um dipeptídeo cíclico composto pelos aminoácidos fenilalanina e prolina. Este composto apresenta uma estrutura cíclica que melhora sua estabilidade em comparação com os peptídeos lineares. A presença do resíduo de fenilalanina contribui para suas características hidrofóbicas, enquanto o resíduo de prolina introduz uma rigidez única devido à sua estrutura cíclica, o que pode influenciar a conformação do peptídeo. Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina) é conhecido por suas potenciais atividades biológicas, incluindo propriedades antimicrobianas e antioxidantes, tornando-o de interesse na pesquisa farmacêutica e bioquímica. Sua natureza cíclica também pode afetar sua interação com receptores biológicos e enzimas, potencialmente levando a efeitos farmacológicos únicos. Além disso, a solubilidade e estabilidade do composto podem variar dependendo do pH e das condições do solvente, o que é crucial para suas aplicações em formulação de medicamentos e sistemas de entrega. No geral, Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina) representa uma área fascinante de estudo na química de peptídeos e suas aplicações em química medicinal.

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

InChI: InChI=1S/C14H16N2O2/c17-13-12-7-4-8-16(12)14(18)11(15-13)9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11-12H,4,7-9H2,(H,15,17)/t11-,12-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=QZBUWPVZSXDWSB-RYUDHWBXSA-N

SMILES: O=C1N2[C@](C(=O)N[C@H]1CC3=CC=CC=C3)(CCC2)[H]

Sinónimos:

• (3S,8aS)-3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• (3S,8aS)-Hexahydro-3-(phenylmethyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 3-Benzylhexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazine-1,4-Dione
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline lactam
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Prolyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine diketopiperazine
• Cyclo(-Phe-Pro)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phe-<smallcap>L</span>-Pro)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Pro-<smallcap>L</span>-Phe)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-prolyl-)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-prolyl-<smallcap>L</span>-phenylalanyl)
• Maculosin 2
• Maculosine 2
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, 3-benzylhexahydro-, (3S,8aS)-
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S,8aS)-
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S-trans)-
• Smfei 02
• (3S-trans)-3-Benzylhexahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine-1,4-dione

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cain et al. obtained an array of small molecule peptide mimetics targeting the melanocortin receptors from this diketopiperazine. Brauns et al. demonstrated that cyclo(Phe-Pro) inhibits the growth of HT-29, MCF-7 and HeLa cells and induces apoptosis in HT-29 colon cancer cells.

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: 99.9%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 244.29

Ref: 01-4029456

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: %

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 244.2890

Ref: IN-DA007CC1

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 244.29g/mol

Ref: 54-BUP06663

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo(L-Phe-L-Pro) shows broad-spectrum antibacterial and antifungal activities.

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: 97.08%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 244.29

Ref: TM-TN6672

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: >95.0%(HPLC)

Cor e Forma: White to Light yellow powder to crystal

Peso molecular: 244.29

Ref: 3B-C3989

Cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl)

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Peso molecular: 244.29

Ref: 4Z-N-0672

Cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl)-d5

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₁D₅N₂O₂

Peso molecular: 249.32

Ref: 4Z-N-0674

Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl)

CAS: 3705-26-8

Applications Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl) is a diketopiperazine derivative isolated from Bacillus thuringiensis and Bacillus endophyticus.
References Sansinenea, E., et al.: Tetrahedron Lett., 57, 2604 (2016)

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 244.29

Ref: TR-C988180

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo-Phe-Pro is an intermolecular hydrogen bond that has been shown to inhibit the growth of viruses. Cyclo-Phe-Pro binds to the hydrophobic region on viral capsid proteins and inhibits their uptake into cells, which may be due to its ability to form hydrogen bonds with the amino acid serine in these proteins. It also has antimicrobial activity against a number of bacterial species and can be used as a pre-preparation for high performance liquid chromatography (HPLC).

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 244.29 g/mol

Ref: 3D-FC49481

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: 98+%

Peso molecular: 244.294

Ref: 10-F493202