CAS 3731-55-3

5'-trifosfato de 2'-desoxi-5-iodouridina

Descrição:

5'-trifosfato de 2'-desoxi-5-iodouridina, comumente referido como dIUTP, é um análogo de nucleotídeo caracterizado pela presença de um átomo de iodo na posição 5 da base de uridina. Essa modificação pode influenciar suas propriedades bioquímicas, particularmente em termos de sua incorporação em ácidos nucleicos durante a síntese de DNA. O grupo trifosfato fornece ligações de fosfato de alta energia, tornando-o um substrato para várias reações enzimáticas, incluindo aquelas catalisadas por DNA polimerases. A presença do átomo de iodo também pode afetar a estabilidade e reatividade do nucleotídeo, potencialmente levando a interações únicas em sistemas biológicos. O dIUTP é frequentemente usado em biologia molecular e bioquímica para estudar a síntese de DNA, mutagênese e como uma ferramenta em várias técnicas de rotulagem. Seu número CAS, 3731-55-3, é um identificador único que facilita seu reconhecimento em bancos de dados químicos e literatura. No geral, o dIUTP serve como um composto valioso para aplicações de pesquisa, particularmente nos campos de genética e biologia molecular.

Fórmula: C₉H₁₄IN₂O₁₄P₃

InChI: InChI=1/C9H14IN2O14P3/c10-4-2-12(9(15)11-8(4)14)7-1-5(13)6(24-7)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h2,5-7,13H,1,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/t5-,6+,7+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=ZWDWDTXYXXJLJB-RRKCRQDMSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(OP(OP(=O)(O)O)(=O)O)(=O)O)[C@@H](O)C2)C=C(I)C(=O)N1

Sinónimos:

• Uridine 5′-(tetrahydrogen triphosphate), 2′-deoxy-5-iodo-
• Uridine, 2′-deoxy-5-iodo-, 5′-(tetrahydrogen triphosphate)
• 2′-Deoxy-5-iodouridine 5′-(tetrahydrogen triphosphate)
• IdUTP
• 5-Iodo-2′-deoxyuridine 5′-triphosphate
• 5-Iodo-dUTP
• 2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt - 10mM aqueous solution
• 5-iodo-2'-deoxyuridine triphosphate

2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt - 10mM aqueous solution

CAS: 3731-55-3

2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt is a potent inhibitor of thymidylate synthase, an enzyme that catalyzes the conversion of deoxyuridine to thymidylate. 2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt has been found to have a noncompetitive inhibition effect on bacterial DNA replication and is used as a chemotherapeutic agent in the treatment of cancer. It is also used as a radioprotectant during radiation therapy. The optimum concentration for 2'-deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt is 10mM, which inhibits bacterial enzymes but does not inhibit mammalian enzymes.

Fórmula: C₉H₁₀N₂O₁₄P₃I·4Na

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 681.97 g/mol

Ref: 3D-ND31484