CAS 38462-04-3

Ascofuranona

Descrição:

Ascofuranona, com o número CAS 38462-04-3, é um composto que ocorre naturalmente classificado como uma furanona. É derivado principalmente de certos fungos, particularmente aqueles pertencentes ao gênero Ascochyta. Este composto é caracterizado por sua estrutura bicíclica única, que inclui um anel de furanó fundido a um grupo carbonila, contribuindo para suas propriedades químicas distintas. Ascofuranona exibe atividade biológica, incluindo propriedades antimicrobianas e antifúngicas, tornando-o de interesse na pesquisa farmacêutica e agrícola. Sua solubilidade em solventes orgânicos e a relativamente baixa solubilidade em água são características notáveis, influenciando suas aplicações em vários campos. Além disso, a estabilidade de Ascofuranona sob certas condições permite seu uso em formulações onde se deseja eficácia prolongada. O potencial do composto como estrutura líder para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos destaca sua importância na química medicinal. No geral, Ascofuranona representa um exemplo fascinante de como produtos naturais podem inspirar soluções inovadoras na ciência e na indústria.

Fórmula: C₂₃H₂₉ClO₅

InChI: InChI=1S/C23H29ClO5/c1-13(7-6-8-14(2)18-11-19(26)23(4,5)29-18)9-10-16-21(27)17(12-25)15(3)20(24)22(16)28/h8-9,12,18,27-28H,6-7,10-11H2,1-5H3/b13-9+,14-8+/t18-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=VGYPZLGWVQQOST-JUERRSSISA-N

SMILES: C(/C=C(/CC/C=C(\C)/[C@@H]1CC(=O)C(C)(C)O1)\C)C2=C(O)C(C=O)=C(C)C(Cl)=C2O

Sinónimos:

• 3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]benzaldehyde
• Ascofuranone
• Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadienyl]-
• Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2,6-octadienyl]-, [S-(E,E)]-
• benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]-

Ascofuranone

CAS: 38462-04-3

Ascofuranone is a natural compound that can be extracted from the bark of the asafoetida plant. It has been shown to inhibit the activity of enzymes, such as benzaldehyde oxidase and catechol oxidase, with an oxidation catalyst. The binding of this inhibitor to its target enzyme alters the reaction mechanism by changing the intramolecular hydrogen bonding in the active site and reducing the affinity for substrate. This inhibition causes a decrease in activity of these enzymes, which prevents them from synthesizing molecules that are important for energy metabolism. Ascofuranone has also been shown to have anti-cancer properties against breast cancer cells in vitro and in vivo.

Fórmula: C₂₃H₂₉CIO₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 524.39 g/mol

Ref: 3D-FA163237

(-)-Ascofuranone

Produto Controlado

CAS: 38462-04-3

Fórmula: C₂₃H₂₉ClO₅

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 420.926

Ref: TR-A787035

Ascofuranone

CAS: 38462-04-3

Ascofuranone is an inhibitor of the ubiquinol oxidase activity of Trypanosoma brucei mitochondrial alternative oxidase (TAO), as well as an inhibitor of HsDHODH

Fórmula: C₂₃H₂₉ClO₅

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 420.93

Ref: TM-T69313