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CAS 3947-62-4

:

β-D-Glucopiranose, 2,3,4,6-tetraacetato

Descrição:
β-D-Glucopiranose, 2,3,4,6-tetraacetato, com o número CAS 3947-62-4, é um derivado da glicose onde todos os quatro grupos hidroxila no anel de glucopiranose estão acetilados. Essa modificação aumenta a lipofilicidade da molécula, tornando-a mais solúvel em solventes orgânicos em comparação com seu composto pai, β-D-glucopiranose. Os grupos acetila introduzem impedância estérica, o que pode influenciar a reatividade e a interação da molécula com enzimas e outros sistemas biológicos. Este composto é tipicamente utilizado em síntese orgânica e química de carboidratos, servindo como um grupo protetor para funcionalidades hidroxila. Sua estrutura consiste em um anel de pirano de seis membros, e os grupos acetila estão ligados nas posições 2, 3, 4 e 6. O composto é geralmente estável em condições padrão, mas pode sofrer hidrólise na presença de ácidos ou bases fortes, revertendo para a glicose pai. Suas propriedades, como ponto de fusão e solubilidade, podem variar com base nas condições específicas e na pureza da amostra.
Fórmula:C14H20O10
InChI:InChI=1S/C14H20O10/c1-6(15)20-5-10-11(21-7(2)16)12(22-8(3)17)13(14(19)24-10)23-9(4)18/h10-14,19H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=IEOLRPPTIGNUNP-RKQHYHRCSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](O)[C@@H]1OC(C)=O
Sinónimos:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Alpha-D-Glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetraacetate D-Glucopyranose
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose
  • Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-hydroxytetrahydropyran-3-yl ester
  • D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate
  • Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate
  • Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • z061D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate-
  • β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate
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