CAS 39751-33-2

Cloranfenicol 3-glucuronídeo

Descrição:

Cloranfenicol 3-glucuronídeo é um metabolito do antibiótico cloranfenicol, conhecido por suas propriedades antibacterianas de amplo espectro. Este composto é formado através do processo de glucuronidação, onde um grupo de ácido glucurônico é conjugado ao cloranfenicol, aumentando sua solubilidade e facilitando a excreção do corpo. A estrutura química de Cloranfenicol 3-glucuronídeo inclui uma unidade de ácido glucurônico ligada à molécula de cloranfenicol, o que altera suas propriedades farmacocinéticas em comparação com o composto original. Geralmente é encontrado em amostras biológicas, como urina, após a administração de cloranfenicol, e é usado como um biomarcador de exposição ao cloranfenicol. O composto é caracterizado por sua alta polaridade relativa, que afeta sua interação com sistemas biológicos e suas vias de eliminação. Enquanto o cloranfenicol em si está associado a potenciais efeitos colaterais, incluindo supressão da medula óssea, Cloranfenicol 3-glucuronídeo é geralmente considerado menos tóxico. Seu estudo é importante em farmacologia e toxicologia, particularmente na compreensão do metabolismo de medicamentos e dos perfis de segurança do cloranfenicol.

Fórmula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

InChI: InChI=1S/C17H20Cl2N2O11/c18-14(19)15(26)20-8(9(22)6-1-3-7(4-2-6)21(29)30)5-31-17-12(25)10(23)11(24)13(32-17)16(27)28/h1-4,8-14,17,22-25H,5H2,(H,20,26)(H,27,28)/t8-,9-,10+,11+,12-,13+,17-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=UARPTSDFEIFMJP-PEXHWNMISA-N

SMILES: O(C[C@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)NC(C(Cl)Cl)=O)[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinónimos:

• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl
• (2R,3R)-2-[(2,2-Dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (2R,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl, [R-(R*,R*)]-
• Glucopyranosiduronic acid, 2-(2,2-dichloroacetamido)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propyl, β-D-

Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide

CAS: 39751-33-2

Applications The major glucuronide metabolite of Chloramphenicol (C325030).
References Simons, P., et al.: Xenobiotica, 22, 1267 (1992), Kaji, H., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 60 (2005),

Fórmula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Cor e Forma: Off-White

Peso molecular: 499.25

Ref: TR-C325045

Chloramphenicol glucuronide

CAS: 39751-33-2

Chloramphenicol glucuronide is an active metabolite of chloramphenicol. It can be detected in human serum and urine, as well as rat liver microsomes. Chloramphenicol glucuronide binds to the cytosolic protein, cytochrome b5 reductase, which inhibits protein synthesis and cell growth. This compound has been shown to be effective for treating infectious diseases such as typhoid fever, pelvic inflammatory disease, and pneumonia. The chloramphenicol glucuronide group also includes a number of other metabolites that are formed from chloramphenicol by conjugation with glucuronic acid.

Fórmula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Pureza: Min. 95 Area-%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 499.26 g/mol

Ref: 3D-MC09459

Chloramphenicol 3-O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Produto Controlado

CAS: 39751-33-2

Applications Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide is the major glucuronide metabolite of Chloramphenicol (C325030).
References Simons, P., et al.: Xenobiotica, 22, 1267 (1992); Kaji, H., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 60 (2005)

Fórmula: C₁₇H₁₉Cl₂N₂NaO₁₁

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 521.24

Ref: TR-C325095

Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide

CAS: 39751-33-2

Fórmula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Peso molecular: 499.25

Ref: ST-EA-CP-C161013