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CAS 4434-05-3

:

Coumermycin A1

Descrição:
Coumermycin A1 é um antibiótico de origem natural que pertence à classe de compostos conhecidos como cumarinas. É produzido por certas cepas da bactéria *Streptomyces* e exibe uma atividade antibacteriana significativa, particularmente contra bactérias Gram-positivas. O composto é caracterizado por sua estrutura complexa, que inclui um núcleo de cumarina e vários grupos funcionais que contribuem para sua atividade biológica. Coumermycin A1 funciona principalmente inibindo a girase do DNA bacteriano, uma enzima essencial envolvida na replicação e transcrição do DNA, interrompendo assim o crescimento e a proliferação bacteriana. Seu mecanismo de ação é semelhante ao de outros antibióticos da classe das fluoroquinolonas. Além de suas propriedades antibacterianas, Coumermycin A1 tem sido estudado por suas potenciais aplicações na terapia do câncer e como uma ferramenta na pesquisa em biologia molecular. Devido à sua origem natural, é de interesse para um maior desenvolvimento em aplicações farmacêuticas, embora seu uso clínico possa ser limitado por fatores como estabilidade, solubilidade e potenciais mecanismos de resistência nas bactérias-alvo.
Fórmula:C55H59N5O20
InChI:InChI=1S/C55H59N5O20/c1-21-12-16-29(57-21)48(67)77-42-38(63)52(79-54(6,7)44(42)71-10)73-31-18-14-26-36(61)34(50(69)75-40(26)24(31)4)59-46(65)28-20-56-33(23(28)3)47(66)60-35-37(62)27-15-19-32(25(5)41(27)76-51(35)70)74-53-39(64)43(45(72-11)55(8,9)80-53)78-49(68)30-17-13-22(2)58-30/h12-20,38-39,42-45,52-53,56-58,61-64H,1-11H3,(H,59,65)(H,60,66)/t38-,39-,42+,43+,44-,45-,52-,53-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=WTIJXIZOODAMJT-DHFGXMAYSA-N
SMILES:OC=1C=2C(=C(C)C(O[C@H]3[C@H](O)[C@H](OC(=O)C=4NC(C)=CC4)[C@@H](OC)C(C)(C)O3)=CC2)OC(=O)C1NC(=O)C=5C(C)=C(C(NC6=C(O)C=7C(OC6=O)=C(C)C(O[C@H]8[C@H](O)[C@H](OC(=O)C=9NC(C)=CC9)[C@@H](OC)C(C)(C)O8)=CC7)=O)NC5
Sinónimos:
  • (3-methyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis[carbonylimino(2-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl)oxy(2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl] bis(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) (non-preferred name)
  • (3-methyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis[carbonylimino(2-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl)oxy-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl] bis(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) (non-preferred name)
  • 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxamide, N,N′-bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-
  • 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxamide, N<sup>2</sup>,N<sup>4</sup>-bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-
  • 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-methyl-, diester with N,N′-bis[7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  • Coumamycin
  • Coumarin, 3,3′-[(3-methylpyrrole-2,4-diyl)bis(carbonylimino)]bis[7-[(5,5-di-C-methyl-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-, bis(5-methylpyrrole-2-carboxylate) (ester)
  • Coumermycin A<sub>1</sub>
  • N<sup>2</sup>,N<sup>4</sup>-Bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  • NSC 107412
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