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CAS 460751-70-6

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metil-L-triptofano

Descrição:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metil-L-triptofano, comumente referido como Fmoc-2-metil-L-triptofano, é um derivado do aminoácido triptofano, modificado com um grupo protetor de fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc). Este composto é caracterizado pelo seu uso na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), onde o grupo Fmoc serve como um moiety protetor para o grupo amino, permitindo reações de desproteção e acoplamento seletivas. A presença do grupo 2-metil na cadeia lateral do triptofano pode influenciar as propriedades estéricas e eletrônicas da molécula, potencialmente afetando suas interações e reatividade. Sabe-se que o grupo Fmoc é estável em condições básicas e pode ser removido em condições ácidas suaves, tornando-se uma escolha popular na química sintética. Além disso, o composto exibe propriedades típicas dos derivados do triptofano, como fluorescência, que pode ser útil em várias aplicações analíticas. No geral, o Fmoc-2-metil-L-triptofano é um bloco de construção importante na síntese de peptídeos e proteínas na pesquisa bioquímica.
Fórmula:C27H24N2O4
InChI:InChI=1S/C27H24N2O4/c1-16-22(21-12-6-7-13-24(21)28-16)14-25(26(30)31)29-27(32)33-15-23-19-10-4-2-8-17(19)18-9-3-5-11-20(18)23/h2-13,23,25,28H,14-15H2,1H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=MMPTVKMTZAMBFI-VWLOTQADSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1C)=CC=CC2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Sinónimos:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tryptophan
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • L-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
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