CAS 4790-08-3

Ácido 5,6-diidroxiindol-2-carboxílico

Descrição:

Ácido 5,6-diidroxiindol-2-carboxílico é um composto orgânico que pertence à classe dos derivados do indol. Apresenta uma estrutura bicíclica caracterizada por um sistema de anel indol, que está fundido com um grupo ácido carboxílico e dois grupos hidroxila nas posições 5 e 6. Este composto é conhecido por seu papel na biossíntese de melanina, particularmente na formação de eumelanina, um pigmento encontrado em vários sistemas biológicos. A presença de grupos hidroxila contribui para sua reatividade potencial e solubilidade em solventes polares. Além disso, a funcionalidade do ácido carboxílico pode participar de reações ácido-base, tornando-o um ácido fraco. Suas características estruturais permitem que ele participe de ligações de hidrogênio, influenciando suas interações em ambientes biológicos e químicos. Devido à sua importância na pigmentação e possíveis aplicações em bioquímica e ciência dos materiais, Ácido 5,6-diidroxiindol-2-carboxílico é de interesse em vários campos de pesquisa.

Fórmula: C₉H₇NO₄

InChI: InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h1-3,10-12H,(H,13,14)

Chave InChI: InChIKey=YFTGOBNOJKXZJC-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(O)(=O)C1=CC=2C(N1)=CC(O)=C(O)C2

Sinónimos:

• 1H-indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindole
• 5,6-Dihydroxy-2-carboxyindole
• 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid
• Indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

Fórmula: C₉H₇NO₄

Pureza: 95%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 193.1562

Ref: IN-DA00DDBG

DHICA

CAS: 4790-08-3

DHICA

Pureza: 95%

Peso molecular: 193.16g/mol

Ref: 54-OR1007070

Levodopa Impurity 4

CAS: 4790-08-3

Fórmula: C₉H₇NO₄

Cor e Forma: Grey Solid

Peso molecular: 193.16

Ref: 4Z-D-3227

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid

CAS: 4790-08-3

Stability Air Sensitive
Applications 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is the indole analogue of DOPA. 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is a precursor to melanin as well as potential as HIV-1 integrase inhibitors.
References Hansson, C.: Acta Derm.-Venereol., 63, 147 (1983); Sechi, M. et al.: Antiviral Chem. Chemother., 15, 67 (2004);

Fórmula: C₉H₇NO₄

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 193.16

Ref: TR-D452825

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid (5,6 DHICA) is a photosensitizing agent with a long detection time. It has been used in the treatment of cervical cancer and skin cancer. 5,6 DHICA is an inhibitor of tyrosinase, which is responsible for the synthesis of melanin. 5,6 DHICA prevents the conversion of dopachrome to eumelanin by binding to the active site of tyrosinase and inhibiting its activity. This makes it an important drug for the treatment of hyperpigmentation disorders such as vitiligo and melasma.

Fórmula: C₉H₇NO₄

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 193.16 g/mol

Ref: 3D-FD143496

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

Fórmula: C₉H₇NO₄

Pureza: 95%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 193.158

Ref: 10-F232126

DHICA

CAS: 4790-08-3

DHICA (5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid) is an intermediate in melanin synthesis and a component of eumelanin, as well as acting as a moderate potency agonist of GPR35. In the U2OS cell line, DHICA demonstrates the ability to induce β-arrestin translocation signaling with an EC50 value of 23.2 μM. Additionally, it plays a significant role in promoting and protecting against DNA damage.

Fórmula: C₉H₇NO₄

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 193.16

Ref: TM-T201499