CAS 480-49-9

Filipino III

Descrição:

Filipino III é um antibiótico macrolídeo polieno que é derivado principalmente da fermentação da bactéria Streptomyces filipinensis. É caracterizado por sua estrutura complexa, que inclui múltiplas ligações duplas conjugadas, contribuindo para sua atividade biológica única. Filipino III exibe fortes propriedades antifúngicas, particularmente contra várias espécies de fungos, incluindo Candida e Aspergillus. O composto funciona ligando-se a esteróis, particularmente colesterol, nas membranas celulares, levando a um aumento da permeabilidade da membrana e, em última instância, à morte celular. Sua fórmula molecular reflete uma disposição específica de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, que é crucial para sua função biológica. Filipino III também é usado como uma ferramenta de pesquisa em biologia celular para estudar a dinâmica das membranas e as interações lipídicas. Devido à sua potente atividade biológica, é importante manusear Filipino III com cuidado em ambientes de laboratório, pois pode representar riscos à saúde humana e ao meio ambiente. No geral, Filipino III é um composto significativo tanto na química medicinal quanto na pesquisa microbiológica.

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

InChI: InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32+,33+,34-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=IMQSIXYSKPIGPD-YQRUMEKGSA-N

SMILES: [C@H](CCCCC)(O)[C@@]1([C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@H](O)\C(\C)=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@@H](C)OC1=O)[H]

Sinónimos:

• (17E,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (17Z,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• 14-Deoxylagosin
• 15-Deoxylagosin
• 1′,26-Dihydroxyfilipin I
• 1′-Hydroxyfilipin II
• 1′-epi-Filipin IV
• 4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-Hydroxyhexyl)-17,28-Dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-Pentaen-2-One
• Filimarisin
• Filipin III
• Filipin Iii From Streptomyces*Filipinensis
• NSC 3364
• NSC 38092
• Oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one, 4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-, (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-
• Oxacyclooctacosane, filipin III deriv.
• [3R-[3R*(R*),4S*,6S*,8S*,10R*,12R*,14R*,16S*,17E,19E,21E,23E,25E,27S*,28R*]]-4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one

Filipin III from Streptomyces filipinensis

CAS: 480-49-9

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Pureza: 95%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 654.8284

Ref: IN-DA003QLD

Filipin III

CAS: 480-49-9

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Pureza: (HPLC) ≥ 97.0%

Cor e Forma: White to yellow powder

Peso molecular: 654.83

Ref: 7W-GX3807

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Pureza: By hplc: 97.06% (Typical Value in Batch COA)

Cor e Forma: slight yellow powder

Peso molecular: 654.82841g/mol

Ref: 54-BIA4324

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III is extracted from strain KPE18H and has significant antifungal activity.

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Pureza: 90%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 654.83

Ref: TM-T11288

Filipin III

Produto Controlado

CAS: 480-49-9

Applications Filipin III is a cholesterol-binding, fluorescing antibiotic. Also, it is a pentaene macrolide produced by Streptomyces filipinensis, widely used for the detection and quantitation of cholesterol in biological membranes and as a tool for the diagnosis of Niemann-Pick type C disease;Polyene antibiotic, most extensively used tool for the specific detection of fluorescently labeled 3-β-hydroxysterols.
References Payero, T. D., et al.: Microb. Cell Fact., 14, 1-14 (2015); Stanislas, T., et al.: Methods Mol. Biol., 1209, 13-29 (2014)

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 654.83

Ref: TR-F337003

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III is a polyene macrolide antibiotic, which is extracted from Streptomyces filipinensis. Known for its unique mode of action, Filipin III interferes with cholesterol-rich membranes by binding to ergosterol and cholesterol. This interaction disrupts the membrane structure, altering membrane permeability and ultimately affecting cell viability.

Pureza: Min. 95%

Ref: 3D-BF162726