CAS 4817-95-2

N-[(Fenilmetoxi)carbonil]-L-valil-L-fenilalanina éster metílico

Descrição:

N-[(Fenilmetoxi)carbonil]-L-valil-L-fenilalanina éster metílico, com número CAS 4817-95-2, é um composto sintético que pertence à classe de derivados de aminoácidos. Esta substância apresenta um grupo fenilmetoxicarbonilo, que melhora sua estabilidade e solubilidade, tornando-a útil em várias aplicações bioquímicas. A presença dos resíduos de L-valina e L-fenilalanina contribui para seu potencial como um mimético de peptídeos, o que pode ser importante no design e desenvolvimento de medicamentos. A funcionalidade de éster metílico indica que pode sofrer hidrólise para liberar os aminoácidos correspondentes, o que pode ser relevante em sistemas biológicos. Este composto é tipicamente caracterizado por sua estrutura molecular, que inclui anéis aromáticos que podem influenciar suas interações com alvos biológicos. Além disso, pode exibir atividade óptica específica devido à presença de centros quirais, tornando-o de interesse em estudos envolvendo estereoquímica. No geral, suas características estruturais únicas fazem dele um composto valioso em química medicinal e síntese de peptídeos.

Fórmula: C₂₃H₂₈N₂O₅

InChI: InChI=1S/C23H28N2O5/c1-16(2)20(25-23(28)30-15-18-12-8-5-9-13-18)21(26)24-19(22(27)29-3)14-17-10-6-4-7-11-17/h4-13,16,19-20H,14-15H2,1-3H3,(H,24,26)(H,25,28)/t19-,20-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=LCLXBNDAOUUZSN-PMACEKPBSA-N

SMILES: [C@@H](CC1=CC=CC=C1)(NC([C@@H](NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)[C@H](C)C)=O)C(OC)=O

Sinónimos:

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl-, methyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl]-, methyl ester
• Alanine, N-(N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, <smallcap>L</span>-
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)valylphenylalanine methyl ester
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• Z-Val-Phe-OMe
• Alanine, N-(N-carboxy-L-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, L-
• L-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-, methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester
• L-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl]-, methyl ester

Z-Val-Phe-OMe

CAS: 4817-95-2

Z-Val-Phe-OMe is an efficient method for the synthesis of a benzyl ester, which is a precursor to the anti-leishmanial drug Z-Val-Phe. The reaction is carried out in chloroform in the presence of ethyl or benzyl esters and ammonium chloride. This methodology was developed to provide a systematic approach to synthesize this compound. The reaction proceeds through a serine protease catalyzed hydrolysis of the amide bond on the surface of leishmania. Kinetic data shows that Z-Val-Phe-OMe has an IC50 value of 0.87 μM for leishmania and is more active than Z-Val-Phe against L. major, L. mexicana, and L. braziliensis strains.

Fórmula: C₂₃H₂₈N₂O₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 412.48 g/mol

Ref: 3D-FV111532