CAS 485-71-2: Cinchonidina
Descrição:Cinchonidina é um alcaloide derivado da casca da árvore de quina, conhecido principalmente por seu uso no tratamento da malária e como auxiliar quiral na síntese orgânica. Possui uma fórmula molecular de C18H21N, e sua estrutura apresenta um sistema de quinolina bicíclica, que contribui para suas propriedades farmacológicas. Cinchonidina é um sólido cristalino branco a off-white com um sabor amargo característico. Exibe atividade óptica, tornando-o valioso na síntese assimétrica. O composto é solúvel em solventes orgânicos como etanol e clorofórmio, mas tem solubilidade limitada em água. Seus efeitos farmacológicos incluem atividade antimalárica, e também foi estudado por seu potencial uso como anestésico local. Além disso, Cinchonidina pode atuar como um catalisador estereoseletivo em várias reações químicas, destacando sua importância tanto na química medicinal quanto na química orgânica sintética. Os dados de segurança indicam que deve ser manuseado com cuidado, pois pode ser tóxico em altas doses.
Fórmula:C19H22N2O
InChI:InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N
SMILES:OC(C=1C=CN=C2C=CC=CC21)C3N4CCC(C3)C(C=C)C4
- Sinónimos:
- (3alpha,4beta,8alpha,9S)-cinchonan-9-ol
- (3alpha,9R)-9-hydroxycinchonan-1-ium
- (4beta,8alpha,9R)-cinchonan-1-ium-9-ol
- (8S,9R)-Cinchonidine
- (8alpha,9R)-9-hydroxycinchonan-1-ium
- (8alpha,9R)-Cinchonan-9-ol
- (8α,9R)-Cinchonan-9-ol
- (9R)-cinchonan-1-ium-9-ol
- (9R)-cinchonan-9-ol
- Cinchonan-9-ol, (8α,9R)-
- Ver mais sinónimos
- Cinchonidin
- Cinchovatine
- Cinconidina
- L-Cinchonidine
- Nsc 5364
- alpha-Quinidine
- α-Quinidine
- (-)-Cinchonidine
- Cinchonidine