CAS 509-15-9

(+)-Gelsemina

Descrição:

(+)-Gelsemina é um alcaloide derivado da planta Gelsemium sempervirens, comumente conhecida como jasmim amarelo. É caracterizado por sua complexa estrutura bicíclica, que inclui um anel de indol fundido e um anel de piperidina. Este composto é conhecido por suas potentes propriedades neurotóxicas, afetando o sistema nervoso central e podendo levar à paralisia ou falência respiratória em altas doses. (+)-Gelsemina exibe uma variedade de atividades biológicas, incluindo efeitos analgésicos e anti-inflamatórios, tornando-o de interesse na pesquisa farmacológica. A substância é tipicamente encontrada como um sólido cristalino branco a amarelo pálido e é pouco solúvel em água, mas mais solúvel em solventes orgânicos. Sua estereoquímica é significativa, pois a designação (+) indica a atividade óptica específica da molécula. Devido à sua toxicidade, o manuseio de (+)-Gelsemina requer cautela, e é estudado principalmente em ambientes de laboratório controlados. A pesquisa continua a explorar suas potenciais aplicações terapêuticas, enquanto também se compreendem os mecanismos subjacentes aos seus efeitos tóxicos.

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

InChI: InChI=1S/C20H22N2O2/c1-3-19-10-22(2)16-11-9-24-15(8-13(11)19)20(17(16)19)12-6-4-5-7-14(12)21-18(20)23/h3-7,11,13,15-17H,1,8-10H2,2H3,(H,21,23)/t11-,13+,15+,16+,17-,19-,20-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=NFYYATWFXNPTRM-QJICHLCESA-N

SMILES: O=C1[C@@]2([C@@]3([C@]4(C=C)[C@@]5(C[C@]2(OC[C@@]5([C@]3(N(C)C4)[H])[H])[H])[H])[H])C=6C(N1)=CC=CC6

Sinónimos:

• (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one
• (3S,3aR,4S)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS,9R)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• Gelsemine
• NSC 21729
• Spiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one, 5-ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methyl-, (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-
• [3R-(3α,4aβ,5α,8α,8aβ,9S*,10S*)]-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Pureza: (HPLC) ≥95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 322.41

Ref: 11-0619

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 322.4g/mol

Ref: 54-BUP13233

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine is a highly toxic compound and may be a glycine receptor agonist. Gelsemine has antitumor, anti-hyperlipidemic,anti-oxidative activities,it also has marked antinociception in inflammatory, neuropathic and bone cancer pains without inducing antinociceptive tolerance.

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Pureza: 95%~99%

Peso molecular: 322.408

Ref: BP-BP0629

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Peso molecular: 322.41

Ref: 4Z-G-190001

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine exhibits antitumor, antioxidative, anti-hyperlipidemic properties and strong antinociception without tolerance.

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Pureza: 98.22% - 99.81%

Cor e Forma: Crystals From Acetone White Powder

Peso molecular: 322.40

Ref: TM-T5S0662

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Natural alkaloid

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Pureza: ≥ 95.0 % (HPLC)

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 322.41

Ref: 5G-80457

Gelsemine

Produto Controlado

CAS: 509-15-9

Applications Gelsemine is the principle alkaloid of the yellow jasmine (Gelsemium). Gelsemine activates spinal α3 glycine receptors which produces antinociception and gelsemine contains anxiolytic properties.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Meyer, L., et. al.: Behav. Brain Res., 253, 90 (2013); Zhang, J., et. al.: Pain, 154, 2452 (2013)

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Cor e Forma: Off-White

Peso molecular: 322.40

Ref: TR-G304560

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Peso molecular: 322.41

Ref: 7W-GY6878