CAS 50908-62-8

5′-N-Ciclopropilcarboxamidoadenosina

Descrição:

5′-N-Ciclopropilcarboxamidoadenosina, comumente referido como CPA, é um análogo nucleosídico sintético da adenosina. Apresenta um grupo ciclopropilcarboxamida na posição 5′ da molécula de adenosina, o que aumenta sua atividade biológica e seletividade pelos receptores de adenosina. Este composto é conhecido por seu papel como um agonista potente e seletivo do receptor de adenosina A3, que está implicado em vários processos fisiológicos, incluindo a modulação da inflamação e das respostas imunológicas. O CPA exibe características como alta solubilidade em soluções aquosas, tornando-o adequado para estudos biológicos. Suas modificações estruturais contribuem para sua estabilidade e afinidade pelos receptores, permitindo aplicações terapêuticas potenciais em condições como câncer, doenças cardiovasculares e distúrbios neurodegenerativos. Além disso, a presença do grupo ciclopropilo pode influenciar suas propriedades farmacocinéticas, incluindo absorção e metabolismo. No geral, 5′-N-Ciclopropilcarboxamidoadenosina representa um composto significativo na pesquisa farmacológica, particularmente no contexto da modulação dos receptores de adenosina.

Fórmula: C₁₃H₁₆N₆O₄

InChI: InChI=1S/C13H16N6O4/c14-10-6-11(16-3-15-10)19(4-17-6)13-8(21)7(20)9(23-13)12(22)18-5-1-2-5/h3-5,7-9,13,20-21H,1-2H2,(H,18,22)(H2,14,15,16)/t7-,8+,9-,13+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=MYNRELUCFAQMFC-QRIDJOKKSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C(NC4CC4)=O)[C@H]1O

Sinónimos:

• (2S,3S,4R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-beta-D-ribofuranuronamide
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranuronamide
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxyribofuranuronamide
• 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
• 5′-N-Cyclopropylcarboxamide adenosine
• 5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadenosine
• Adenosine 5′-N-cyclopropylcarboxamide
• Adenosine 5′-cyclopropylcarboxamide
• Adenosine-5'-(N-cyclopropyl)carboxamide
• N-Cyclopropyl adenosine-5'-carboxamide
• Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• beta-D-Ribofuranuranamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• β-D-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-

5''-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

Ref: 7W-GN2398

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine (5' CAPA) is a cyclic nucleotide analog. It has been shown to have photochemical properties and can be used as a fluorescent probe for the detection of DNA. 5' CAPA binds to the α subunit of RNA polymerase and inhibits transcription, which may result in reduced expression of proteins involved in growth control. Structural analysis has revealed that 5' CAPA binds to the catalytic site of the enzyme, sterically interfering with ATP binding. The inhibitory effect is reversible by removal of 5' CAPA from the reaction solution or by addition of cytosolic calcium chelators. 5' CAPA was found to have no effect on phycocyanin production by phytoplankton when added at concentrations up to 1 mM and did not affect transcription-polymerase chain reactions or regulatory processes in bacterial cells.
5'-(N-Cy

Fórmula: C₁₃H₁₆N₆O₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 320.31 g/mol

Ref: 3D-NC07982

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

adenosine A2 receptor agonist

Fórmula: C₁₃H₁₆N₆O₄

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 320.3

Ref: TM-T22523