CAS 5096-57-1

Canadense

Descrição:

Canadense, com o número CAS 5096-57-1, é um alcaloide que ocorre naturalmente, encontrado principalmente em várias espécies de plantas, particularmente na família Papaveraceae. É caracterizado por sua estrutura, que inclui um núcleo de benzilisoquinolina. Este composto exibe uma variedade de atividades biológicas, incluindo propriedades analgésicas e anti-inflamatórias, tornando-o de interesse na pesquisa farmacológica. Canadense é tipicamente um sólido cristalino amarelado e é solúvel em solventes orgânicos, mas sua solubilidade em água é limitada. A farmacocinética do composto e os mecanismos de ação ainda estão sob investigação, mas acredita-se que interaja com vários sistemas de neurotransmissores. Além disso, pode ter aplicações potenciais na medicina tradicional, embora mais estudos sejam necessários para entender completamente seu potencial terapêutico e perfil de segurança. Como acontece com muitos alcaloides, recomenda-se cautela em relação ao seu uso, pois pode apresentar toxicidade em concentrações mais altas.

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

InChI: InChI=1S/C20H21NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,8-9,16H,5-7,10-11H2,1-2H3/t16-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=VZTUIEROBZXUFA-INIZCTEOSA-N

SMILES: O(C)C1=C2CN3[C@](C=4C(=CC5=C(C4)OCO5)CC3)(CC2=CC=C1OC)[H]

Sinónimos:

• (-)-Canadine
• (-)-Tetrahydroberberine
• (-)-α-Canadine
• (13aS)-5,8,13,13a-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
• (13aS)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• (D,L)-Tetrahydroberberine
• (S)-(-)-7,8,13,13a-Tetrahydroberberine
• (S)-(-)-Canadine
• (S)-(-)-Tetrahydroberberine
• (S)-9,10-Dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline
• 13aα-Berbine, 9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aS)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (S)-
• 9,10-Dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-13aα-berbine
• 9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• O-Methyl Nandinine

6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine,5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aS)-

CAS: 5096-57-1

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 339.3850

Ref: IN-DA00DEW9

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

(S)-(-)-Canadine (tetrahydroberberine) is a naturally occurring isoquinoline alkaloid, acting as a D2 receptor antagonist and 5-HT1A receptor agonist.

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 339.39

Ref: TM-TN3574

Canadine

CAS: 5096-57-1

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Pureza: 95%~99%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 339.391

Ref: BP-SBP01813

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

Applications (S)-(-)-Canadine is a protoberberine alkaloid which potently block functional KATP channels natively expressed on midbrain dopamine neurons. Canadine is used for treatment of degenerative diseases or conditions associated with KATP channel signaling. (S)-(-)-Canadine has a strong central nervous system-depressing activity and is used in the preparation of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents.
References Sun, H. et al.: Bioorg. Med. Chem., 21, 856 (2013); Deeb, O., et al.: Chem. Biol. Drug Des., 76, 255 (2010); Sun., et al.: Br. J. Pharmcol., 158, 1302 (2009); Duchowicz, P., et al.: Bioorg. Med. Chem., 14, 5876 (2006); Yamahara, J. et al.: Chem. Pharm. Bull., 24, 1909 (1976)

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 339.38

Ref: TR-C175180

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

Canadine is an alkaloid and the major active ingredient in the herbal medicine berberine. It has been used for the treatment of metabolic disorders, such as diabetes mellitus. Canadine can cause drug interactions with other drugs that are metabolized by cytochrome P450 enzymes and may increase oxidative injury to cells. Canadine has also shown efficacy against oral pathogens in animal models. Toxicological studies have been conducted on rats, showing that it may cause liver damage and energy metabolism disturbances. This drug has been found to be effective for treating some experimental models of liver disease such as chronic hepatitis or cirrhosis.

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 339.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09657