CAS 5096-70-8

(-)-N-Metilcoclaurina

Descrição:

(-)-N-Metilcoclaurina, com o número CAS 5096-70-8, é um alcaloide que ocorre naturalmente e pertence à classe de compostos conhecidos como alcaloides benzilisoquinolínicos. É caracterizado por suas características estruturais, que incluem um grupo metóxi e um grupo metila ligados ao átomo de nitrogênio, contribuindo para suas propriedades únicas. Este composto é tipicamente encontrado em várias espécies de plantas, particularmente na família Papaveraceae. (-)-N-Metilcoclaurina exibe atividade biológica, incluindo potenciais efeitos farmacológicos, que despertaram interesse nos campos da química medicinal e farmacognosia. Sua estereoquímica é significativa, pois a designação (-) indica sua atividade óptica específica, que pode influenciar sua interação com sistemas biológicos. O composto é frequentemente estudado por seu papel em vias biossintéticas que levam a alcaloides mais complexos, como morfina e codeína. No geral, (-)-N-Metilcoclaurina serve como um importante objeto de pesquisa devido às suas potenciais aplicações terapêuticas e seu papel no metabolismo das plantas.

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₃

InChI: InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-13-10-18(22-2)17(21)11-15(13)16(19)9-12-3-5-14(20)6-4-12/h3-6,10-11,16,20-21H,7-9H2,1-2H3/t16-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=BOKVLBSSPUTWLV-MRXNPFEDSA-N

SMILES: C([C@@H]1C=2C(=CC(OC)=C(O)C2)CCN1C)C3=CC=C(O)C=C3

Sinónimos:

• (-)-N-Methylcoclaurine
• (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• (R)-(-)-N-Methylcoclaurine
• (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• 1β<span class="text-smallcaps">H</span>-Coclaurine, 2-methyl-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-((4-hydroxyphenyl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-, (R)-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (1R)-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-(-)-N-Methylcoclaurine
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Methylcoclaurine
• l-N-Methylcoclaurine
• D-Methylcoclaurine

(-)-N-methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

N-Methylcoclaurine binds ĸ opioid receptor (Ki = 0.9 µM) and inhibits butyrylcholinesterase (IC50 = 15 µM).

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₃

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 299.36

Ref: TM-TN4613

N-Methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₃

Pureza: 95%~99%

Peso molecular: 299.37

Ref: BP-SBP03643

(R)-N-Methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

(R)-N-Methylcoclaurine is an isoquinoline alkaloid, a type of secondary metabolite, typically found in plants within the family Ranunculaceae and Papaveraceae. It is synthesized in these plants through the benzylisoquinoline alkaloid pathway, originating from the amino acid tyrosine. The compound functions as a biochemical precursor in the biosynthesis of more complex alkaloids.

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 299.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09670