CAS 51034-68-5

2'-Azido-2'-desoxicitidina

Descrição:

2'-Azido-2'-desoxicitidina, comumente referido como AZT ou zidovudina, é um análogo de nucleosídeo com relevância significativa na terapia antiviral, particularmente para o tratamento do HIV/AIDS. É caracterizado pela presença de um grupo azido na posição 2′ do açúcar desoxirribose, o que o distingue do nucleosídeo natural citidina. Essa modificação impede a enzima transcriptase reversa, inibindo assim a replicação viral. O AZT é tipicamente administrado em sua forma de fosfato, que é ativa no metabolismo celular. O composto apresenta um perfil de toxicidade relativamente baixo em células humanas, embora possa levar a efeitos colaterais como supressão da medula óssea e distúrbios gastrointestinais. Seu mecanismo de ação envolve a incorporação no DNA viral, levando à terminação da cadeia durante a síntese de DNA. O AZT é frequentemente usado em combinação com outros agentes antirretrovirais para aumentar a eficácia terapêutica e reduzir o risco de desenvolvimento de resistência. O composto é solúvel em água e tem um perfil de estabilidade moderado sob condições fisiológicas, tornando-o adequado para uso clínico.

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

InChI: InChI=1S/C9H12N6O4/c10-5-1-2-15(9(18)12-5)8-6(13-14-11)7(17)4(3-16)19-8/h1-2,4,6-8,16-17H,3H2,(H2,10,12,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=FEOYKPQEERVCAV-XVFCMESISA-N

SMILES: N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2

Sinónimos:

• 2'-Azidocytidine
• 2′-Deoxy-2′-azidocytidine
• 4-amino-1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
• Cytidine, 2'-azido-2'-deoxy-
• NSC 678532
• 2′-Azido-2′-deoxycytidine
• 2'-Azido-2'-deoxycytidine

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 268.23g/mol

Ref: 54-BUP21128

2''-Azido-2''-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

Pureza: (HPLC) ≥ 95.0%

Cor e Forma: White to light yellow powder

Peso molecular: 268.2

Ref: 7W-GN2452

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analogue and azido-modified cytidine that can undergo click chemistry reactions with alkyne, DBCO, or BCN groups.

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

Pureza: 98.47%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 268.23

Ref: TM-TNU0230

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analog derived from cytidine, in which the 2'-hydroxyl group of the ribose is replaced by an azido group (–N₃), while the cytosine base and remaining sugar structure are preserved. This substitution imparts the molecule with bioorthogonal reactivity, enabling its use in chemical biology applications such as nucleic acid labeling via azide-alkyne "click" chemistry. The azido group also sterically and electronically alters sugar conformation and enzymatic recognition, which can affect its incorporation into DNA or RNA by polymerases. Consequently, 2'-azido-2'-deoxycytidine is a useful research tool.

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

Pureza: Min. 95 Area-%

Cor e Forma: Slightly Yellow Powder

Peso molecular: 268.2 g/mol

Ref: 3D-NA05412

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Produto Controlado

CAS: 51034-68-5

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 268.229

Ref: TR-A884580