CAS 51450-09-0

β-D-Glucopiranose, 2-(acetilamino)-2-desoxi-1-tio-, 3,4,6-triacetato

Descrição:

β-D-Glucopiranose, 2-(acetilamino)-2-desoxi-1-tio-, 3,4,6-triacetato, comumente referido como um derivado da glucosamina, é uma molécula de açúcar modificada caracterizada pela presença de um grupo acetilamino e funcionalidade tio na posição 2, juntamente com três grupos acetilo nas posições 3, 4 e 6. Este composto é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos, refletindo sua natureza acetilada. A presença do grupo tio introduz uma reatividade única, tornando-o útil em várias aplicações sintéticas, particularmente em química de carboidratos e bioquímica. Suas modificações estruturais aumentam sua atividade biológica e aplicações potenciais no desenvolvimento de medicamentos, particularmente na mira de processos de glicosilação. A estrutura molecular do composto contribui para sua estabilidade e reatividade, tornando-o um intermediário valioso na síntese de derivados de carboidratos mais complexos. Assim como muitos derivados de açúcares, pode exibir atividade óptica específica, que pode ser utilizada em técnicas analíticas para confirmar sua identidade e pureza.

Fórmula: C₁₄H₂₁NO₈S

InChI: InChI=1S/C14H21NO8S/c1-6(16)15-11-13(22-9(4)19)12(21-8(3)18)10(23-14(11)24)5-20-7(2)17/h10-14,24H,5H2,1-4H3,(H,15,16)/t10-,11-,12-,13-,14+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=NABDIVBRJQHAOY-KSTCHIGDSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1NC(C)=O

Sinónimos:

• (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• D-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose

CAS: 51450-09-0

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose is a Glycosylation reagent that is used in the synthesis of complex carbohydrates. It can be methylated and fluorinated. 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy--bD thioglucopyranose has been shown to be a useful reagent for the synthesis of oligosaccharides. The purity of this compound is >98%. Custom synthesis is available on request.

Fórmula: C₁₄H₂₁NO₈S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 363.38 g/mol

Ref: 3D-MA10926