CAS 516-54-1

3α-Hidroxi-5α-pregnan-20-ona

Descrição:

3α-Hidroxi-5α-pregnan-20-ona, comumente conhecido como alopregnanolona, é um esteroide neuroativo e um metabolito da progesterona. É caracterizado por sua estrutura, que inclui uma espinha dorsal esteroide com um grupo hidroxila na posição 3α e uma dupla ligação na posição 5α. Este composto é conhecido por seu papel no sistema nervoso central, onde atua como um modulador positivo do receptor GABA_A, influenciando a excitabilidade neuronal e contribuindo para efeitos ansiolíticos e sedativos. A alopregnanolona também está envolvida em vários processos fisiológicos, incluindo a regulação do humor, a resposta ao estresse e a neuroproteção. Sua síntese ocorre principalmente nas glândulas adrenais e no cérebro, e pode ser derivada da progesterona por meio de conversão enzimática. A substância despertou interesse na pesquisa relacionada à saúde mental, particularmente no contexto de ansiedade e depressão, bem como em potenciais aplicações terapêuticas em doenças neurodegenerativas. Seu número CAS, 516-54-1, é usado para identificação em bancos de dados químicos e contextos regulatórios.

Fórmula: C₂₁H₃₄O₂

InChI: InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=AURFZBICLPNKBZ-SYBPFIFISA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](C(C)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(C[C@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Sinónimos:

• (+)-3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one
• (3α)-Allopregnanolone
• (3α,5α)-3-Hydroxypregnan-20-one
• 3α,5α-Pregnanolone
• 3α,5α-THP
• 3α,5α-Tetrahydroprogesterone
• 3α-Hydroxy-5α-dihydroprogesterone
• 3α-Hydroxy-5α-pregnane-20-one
• 5α-Pregnan-20-one, 3α-hydroxy-
• 5α-Pregnan-3α-ol-20-one
• 5α-Pregnane-3α-ol-20-one
• Allopregnan-3α-ol-20-one
• Allopregnanolone
• Allopregnanolone (SAGE-547)
• Allotetrahydroprogesterone
• Brexanolone
• Pregnan-20-one, 3-hydroxy-, (3α,5α)-
• Sage 547

Allopregnanolone

CAS: 516-54-1

Fórmula: C₂₁H₃₄O₂

Cor e Forma: White To Off-White Solid

Peso molecular: 318.50

Ref: 4Z-P-325

Allopregnanolone-d5

CAS: 516-54-1

Fórmula: C₂₁H₂₉D₅O₂

Peso molecular: 323.53

Ref: 4Z-P-3299

5a-Pregnan-3a-ol-20-one

CAS: 516-54-1

Fórmula: C₂₁H₃₄O₂

Pureza: ≥ 97.0%

Cor e Forma: White powder

Peso molecular: 318.49

Ref: 7W-GL7373

5α-Pregnan-3α-ol-20-one-17,21,21,21-d4

CAS: 203805-85-0, 516-54-1

Pureza: 98 atom % D

Cor e Forma: White Solid

Peso molecular: 322.52

Ref: 3U-D6894

3-Hydroxy-5-Methyl-N-Phenyl-2-1H-Pyridone

CAS: 516-54-1

Fórmula: C₁₂H₁₁NO₂

Cor e Forma: White To Off-White Solid

Peso molecular: 201.23

Ref: 4Z-P-325008

(3α)-Allopregnanolone-d5

Produto Controlado

CAS: 516-54-1

Applications Labelled (3α)-Allopregnanolone. (3α)-Allopregnanolone acts as a GABAA receptor positive allosteric modulator. (3α)-Allopregnanolone is a metabolite of Progesterone (P755900). (3α)-Allopregnanolone is a neuroactive steroid present in the blood and also the brain.
References Puja, G. et al.: Neuron, 4, 759 (1990); Belelli, D. et ael. Neurosteroid, 6, 565 (2006); Viapiano, M. et al.: Neurochem. Res., 23, 155 (1998);

Fórmula: C₂₁H₂₉D₅O₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 323.52

Ref: TR-A547102

(3a)-Allopregnanolone

Produto Controlado

CAS: 516-54-1

Applications (3α)-Allopregnanolone acts as a GABAA receptor positive allosteric modulator. (3α)-Allopregnanolone is a metabolite of Progesterone (P755900). (3α)-Allopregnanolone is a neuroactive steroid present in the blood and also the brain. In 2019, the US Food and Drug Administration approved (3α)-Allopregnanolone as an intravenous infusion for treating postpartum depression.
References Puja, G. et al.: Neuron, 4, 759 (1990); Belelli, D. et ael. Neurosteroid, 6, 565 (2006); Viapiano, M. et al.: Neurochem. Res., 23, 155 (1998);

Fórmula: C₂₁H₃₄O₂

Cor e Forma: White To Off-White

Peso molecular: 318.49

Ref: TR-A547100

5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one

Produto Controlado

CAS: 516-54-1

5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one is a low potency endogenous steroid that has been shown to have physiological effects in the brain. It is synthesized from progesterone by 3β-hydroxysteroid dehydrogenase and 5α-reductase type I and metabolized through pregnane X receptor (PXR) and constitutive androstane receptor (CAR). 5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one may be involved in the regulation of neuronal death and is found to have a protective effect on experimental models against glutamate induced neuronal death. 5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one has also been found to be present at physiological levels in maternal blood, which may be associated with its role in fetal development.

Fórmula: C₂₁H₃₄O₂

Pureza: Min. 98 Area-%

Cor e Forma: White Off-White Powder

Peso molecular: 318.49 g/mol

Ref: 3D-FA158661

Allopregnanolone

CAS: 516-54-1

Fórmula: C₂₁H₃₄O₂

Peso molecular: 318.5

Ref: ST-EA-CP-P133070