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CAS 528-04-1

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UDP-N-acetil-D-glucosamina

Descrição:
UDP-N-acetil-D-glucosamina (UDP-GlcNAc) é um açúcar nucleotídico que desempenha um papel crucial em vários processos biológicos, particularmente em reações de glicosilação. É um derivado de uridina difosfato (UDP) e N-acetil-D-glucosamina, servindo como um substrato essencial para a síntese de glicoproteínas e glicolípidos. UDP-GlcNAc está envolvido na biossíntese de peptidoglicano nas paredes celulares bacterianas e é um componente chave na formação de quitina em fungos e artrópodes. O composto é tipicamente um sólido branco a off-white, solúvel em água, e exibe estabilidade em condições fisiológicas. Sua estrutura apresenta um moiety de uridina ligado a um açúcar, que é modificado por um grupo acetila, contribuindo para sua atividade biológica. UDP-GlcNAc também está implicado em vias de sinalização e processos celulares, incluindo diferenciação celular e respostas imunológicas. Devido ao seu papel central no metabolismo e na sinalização celular, UDP-N-acetil-D-glucosamina é de grande interesse em bioquímica e farmacologia.
Fórmula:C17H27N3O17P2
InChI:InChI=1S/C17H27N3O17P2/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28)/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3
Sinónimos:
  • Uridine 5′-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucosyl pyrophosphate)
  • UDP N-acetyl-α-D-glucosamine
  • Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ester
  • Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl] ester
  • Uridine pyrophosphate, 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl ester
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  • Uridine 5’-Diphospho-N-acetylglucosamine-13C,d3
    TRC
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    Uridine 5’-Diphospho-N-acetylglucosamine-13C,d3

    Produto Controlado
    CAS:
    Fórmula:C16CH24D3N3O17P2
    Cor e Forma:Neat
    Peso molecular:611.36

    Ref: TR-U829928

    75mg
    19.421,00€
  • UDP-N-acetyl-D-glucosamine
    Biosynth
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    UDP-N-acetyl-D-glucosamine

    CAS:
    <p>UDP-N-acetyl-D-glucosamine is a nucleotide that is found in the cell membrane of Gram-positive bacteria. It has been shown to inhibit the growth of bacteria by binding to the 50S ribosomal subunit. This binding prevents the formation of an antibiotic-inhibitor complex with the enzyme cell wall synthesis that is required for cell wall biosynthesis, inhibiting protein synthesis and cell division. UDP-N-acetyl-D-glucosamine has also been shown to be a substrate for glycosylation enzymes, which are involved in the production of glycogen, chitin, and other polysaccharides.</p>
    Fórmula:C17H27N3O17P2
    Pureza:Min. 95%
    Cor e Forma:Powder
    Peso molecular:607.35 g/mol

    Ref: 3D-MU04393

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    A consultar