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CAS 53008-65-4

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Metil 2,3,4-tri-O-benzil-α-D-glucopiranosídeo

Descrição:
Metil 2,3,4-tri-O-benzil-α-D-glucopiranosídeo é um derivado de glicosídeo da glicose, caracterizado pela presença de três grupos benzila ligados às posições hidroxila em C-2, C-3 e C-4 do anel de glucopiranose, juntamente com um grupo metóxi no carbono anomérico (C-1). Este composto é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos como diclorometano e etanol, mas menos solúvel em água devido aos seus substituintes benzila hidrofóbicos. É frequentemente utilizado em síntese orgânica e química de carboidratos como um grupo protetor para funcionalidades hidroxila, facilitando a modificação seletiva de outros grupos funcionais. A presença dos grupos benzila aumenta a estabilidade e reatividade do glucopiranósido, tornando-o útil em várias reações químicas, incluindo glicosilação. Além disso, este composto pode exibir atividade biológica, embora propriedades biológicas específicas dependam do contexto de seu uso e das condições do estudo. O manuseio e armazenamento adequados são essenciais, assim como com muitos compostos orgânicos, para garantir segurança e manter a integridade.
Fórmula:C28H32O6
InChI:InChI=1S/C28H32O6/c1-30-28-27(33-20-23-15-9-4-10-16-23)26(32-19-22-13-7-3-8-14-22)25(24(17-29)34-28)31-18-21-11-5-2-6-12-21/h2-16,24-29H,17-20H2,1H3/t24-,25-,26+,27-,28+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=MOKYEUQDXDKNDX-DFLSAPQXSA-N
SMILES:O(CC1=CC=CC=C1)[C@H]2[C@H](OCC3=CC=CC=C3)[C@@H](CO)O[C@H](OC)[C@@H]2OCC4=CC=CC=C4
Sinónimos:
  • Methyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  • Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-
  • α-D-glucopyranoside, methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-
  • Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
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