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CAS 53298-33-2

:

Fmoc-Cys(Bzl)-OH

Descrição:
Fmoc-Cys(Bzl)-OH, ou 9-fluorenilmetoxicarbonila-L-cisteína (benzila) é um aminoácido protegido comumente utilizado na síntese de peptídeos. Apresenta um grupo fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc), que serve como um grupo protetor para a funcionalidade amino, permitindo reações seletivas durante a montagem de peptídeos. A presença da cadeia lateral benzila (Bzl) no resíduo de cisteína fornece um volume estérico adicional e pode influenciar o dobramento e a estabilidade do peptídeo. Este composto é tipicamente branco a off-white em aparência e é solúvel em solventes orgânicos como dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO), mas menos solúvel em água. O grupo Fmoc pode ser removido em condições básicas, facilitando o acoplamento deste aminoácido em cadeias de peptídeos em crescimento. Sua estrutura única permite a incorporação de cisteína em peptídeos, que podem formar ligações dissulfeto, cruciais para a estabilidade e funcionalidade de muitas proteínas. No geral, Fmoc-Cys(Bzl)-OH é um bloco de construção valioso no campo da química sintética e bioquímica.
Fórmula:C25H23NO4S
InChI:InChI=1/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m0/s1
SMILES:c1ccc(cc1)CSC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • S-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
  • N-Fmoc-S-(phenylmethyl)-L-cysteine
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