CAS 53467-23-5
:(9S)-6′-Metoxicinchonan-3,9-diol
Descrição:
(9S)-6′-Metoxicinchonan-3,9-diol, com o número CAS 53467-23-5, é um composto químico que pertence à classe dos alcaloides da quina, que são derivados da casca da árvore de quina. Este composto apresenta uma estrutura bicíclica complexa que inclui um grupo metóxi e dois grupos hidroxila, contribuindo para suas propriedades químicas únicas. É caracterizado por sua estereoquímica, especificamente a configuração (9S), que desempenha um papel crucial em sua atividade biológica. A presença de grupos hidroxila geralmente aumenta a solubilidade em solventes polares e pode influenciar interações com alvos biológicos, tornando-o de interesse na química medicinal. Compostos como este são frequentemente estudados por seus potenciais efeitos farmacológicos, incluindo propriedades antimaláricas e analgésicas, devido à sua semelhança estrutural com outros alcaloides bioativos. Além disso, o grupo metóxi pode afetar a lipofilicidade do composto e sua reatividade geral. Assim como muitos alcaloides, a síntese e extração de (9S)-6′-Metoxicinchonan-3,9-diol são de interesse tanto para pesquisa quanto para aplicações terapêuticas.
Fórmula:C20H24N2O3
InChI:InChI=1S/C20H24N2O3/c1-3-20(24)12-22-9-7-13(20)10-18(22)19(23)15-6-8-21-17-5-4-14(25-2)11-16(15)17/h3-6,8,11,13,18-19,23-24H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,18+,19-,20+/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=BSRUJCFCZKMFMB-LGWHJFRWSA-N
SMILES:[C@H](O)(C=1C2=C(C=CC(OC)=C2)N=CC1)[C@@]3([N@@]4C[C@@](C=C)(O)[C@](C3)(CC4)[H])[H]
Sinónimos:- 3-Hydroxyquinidine
- (3S)-3-Hydroxyquinidine
- Cinchonan-3,9-diol, 6′-methoxy-, (9S)-
- (3S)-Hydroxyquinidine
- (9S)-6′-Methoxycinchonan-3,9-diol
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(3S)-3-Hydroxy Quinidine
CAS:Fórmula:C20H24N2O3Cor e Forma:White To Off-White SolidPeso molecular:340.42(3S)-hydroxy Quinidine
CAS:(3S)-hydroxy Quinidine is a potent metabolite of antiarrhythmic quinidine, mainly formed by CYP3A4, prevents fibrillation and tachycardia.Fórmula:C20H24N2O3Cor e Forma:SolidPeso molecular:340.42(3S)-3-Hydroxy Quinidine
CAS:Produto ControladoApplications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine.
References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),Fórmula:C20H24N2O3Cor e Forma:NeatPeso molecular:340.42(3S)-3-Hydroxy Quinidine-vinyl-d3
CAS:Produto ControladoApplications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine.
References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),Fórmula:C20H21D3N2O3Cor e Forma:NeatPeso molecular:343.43(3S)-3-Hydroxy quinidine
CAS:Quinine is an alkaloid that is extracted from the bark of the Cinchona tree. It has a variety of pharmacological effects, including anti-malarial and anti-bacterial properties. However, quinine can cause serious adverse reactions due to its toxicity and potential for drug interactions. Quinine is metabolized in the human body by cyp3a4 enzymes into 3-hydroxyquinidine (3HQ). 3HQ has been shown to reduce renal clearance and increase glomerular filtration rate in rats. The concentration–time curve for 3HQ shows a rapid decline in plasma concentration after administration, which may be due to its high clearance rate. This drug also has pharmacokinetic properties that are similar to those of quinine, with an elimination half-life of about 2 hours in humans. 3HQ is not detected in the blood after administration, so it must be prepared before analysis using an experimental model or analytical method such as fluorescence detection.Fórmula:C20H24N2O3Pureza:Min. 95 Area-%Cor e Forma:White PowderPeso molecular:340.42 g/mol
