CAS 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pirimidinodiona

Descrição:

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pirimidinodiona, com o número CAS 5442-24-0, é um composto orgânico heterocíclico caracterizado por sua estrutura de anel de pirimidina, que contém grupos funcionais amino e nitroso. Este composto normalmente exibe uma cor amarelo pálido a laranja e é solúvel em solventes polares, refletindo sua natureza polar devido à presença de grupos amino e nitroso. É conhecido por suas potenciais aplicações em química medicinal, particularmente como um intermediário na síntese de vários fármacos. A presença do grupo nitroso pode conferir uma reatividade única, tornando-o útil na síntese orgânica. Além disso, o composto pode exibir atividade biológica, embora propriedades biológicas específicas dependam do contexto de seu uso e da presença de outros substituintes. Assim como muitos heterociclos contendo nitrogênio, ele também pode participar de ligações de hidrogênio, influenciando suas interações em sistemas biológicos. Medidas adequadas de manuseio e segurança devem ser observadas devido à reatividade potencial dos compostos nitrosos.

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

InChI: InChI=1S/C4H4N4O3/c5-2-1(8-11)3(9)7-4(10)6-2/h(H4,5,6,7,9,10)

Chave InChI: InChIKey=DKPCSXFEWFSECE-UHFFFAOYSA-N

SMILES: N(=O)C1=C(N)NC(=O)NC1=O

Sinónimos:

• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-5-nitroso-
• 4-Amino-5-nitroso-2,6-pyrimidinediol
• 5-Nitroso-6-aminouracil
• 6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitroso-2,4-pyrimidinediol
• 6-Amino-5-nitroso-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitrosouracil
• NSC 11446
• NSC 14287
• NSC 3101
• NSC 677501
• NSC 94946

4-Amino-2,6-Dihydroxy-5-Nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

Pureza: >93.0%(HPLC)

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 156.0996

Ref: IN-DA003KOE

6-Amino-5-nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS: 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

Pureza: ≥95%

Ref: 54-OR26563

6-Amino-5-nitrosouracil-13C2

Produto Controlado

CAS: 5442-24-0

Applications Isotope labelled 6-Amino-5-nitrosouracil is used in the preparation of palladium(II) complexes with 5-nitrosopyrimidines which display antiproliferative effects. Useful heterocyclic reagent in the synthesis of substituted purine derivatives displaying anti-thyroid activity.
References Illan-Cabeza, N. et al.: J. Inorg. Biochem., 126, 118 (2013); Fatima, I. et al.: J. Mexi. Chem. Soc., 54, 227 (2010);

Fórmula: C₂C₂H₄N₄O₃

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 158.085

Ref: TR-A618512

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine is a molecule that has been shown to be an effective inhibitor of the enzyme tyrosinase in the oxidation of tyrosine to DOPA, which is a precursor of melanin. It is believed that vibrational and structural changes during these reactions are responsible for the inhibitory effects. 4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine has also been shown to have anti cancer effects on glioma cells. This molecule binds to copper ions, forming a chelate ring that can stabilize reactive intermediates and terminate free radicals. The chlorine atom on this molecule may be responsible for its cytotoxic effects by reacting with nucleophilic sites on proteins. The functional groups on this molecule react with acid catalysts, such as protonation or dehydration reactions.

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

Pureza: Min. 98 Area-%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 156.1 g/mol

Ref: 3D-NA70257

4-AMINO-2,6-DIHYDROXY-5-NITROSOPYRIMIDINE

CAS: 5442-24-0

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

Pureza: 95.0%

Peso molecular: 156.101

Ref: 10-F513577

6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2

Produto Controlado

CAS: 5442-24-0

Applications 6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2 is an intermediate in the synthesis of Xanthine-13C15N2 (X499952), which is an isotope labelled analog of Xanthine (X499950), a substance that can be found in animal organs, yeast, potatoes, coffee beans, tea. Xanthine can be used to relax and widen certain breathing passages of the lungs. It is also found that a large number of derivatives that exhibits adenoside receptor antagonist properties.
References Mueller, C. et. al: Handbook Exp. Pharmacol. 200,151(2011)

Fórmula: CC₃H₄₁₅N₂N₂O₃

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 159.079

Ref: TR-A618511

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

Pureza: >93.0%(HPLC)

Cor e Forma: Red to Purple powder to crystal

Peso molecular: 156.10

Ref: 3B-A1202