CAS 54447-84-6

Cíclico-di-AMP

Descrição:

O di-AMP cíclico (c-di-AMP) é uma molécula mensageira secundária que desempenha um papel crucial na sinalização e regulação bacteriana. É um dinucleotídeo cíclico composto por duas unidades de monofosfato de adenosina (AMP) ligadas por ligações fosfodiéster, formando uma estrutura cíclica. Esta molécula está envolvida em vários processos celulares, incluindo a regulação da homeostase da parede celular, respostas ao estresse e a modulação de fatores de virulência em bactérias. O c-di-AMP é sintetizado por enzimas específicas conhecidas como ciclasas de diadenilato e é degradado por fosfodiesterases. Sua presença em células bacterianas pode influenciar a atividade de vários efetores a jusante, incluindo fatores de transcrição e outras proteínas de sinalização. A molécula também é de interesse no campo da imunologia, pois pode atuar como um padrão molecular associado a patógenos (PAMP) que desencadeia respostas imunes em organismos hospedeiros. Devido ao seu papel significativo na fisiologia bacteriana e suas potenciais implicações na saúde humana, o c-di-AMP tem atraído atenção por seu potencial como alvo para o desenvolvimento de antibióticos e intervenções terapêuticas.

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

InChI: InChI=1S/C20H24N10O12P2/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-11(31)13-7(39-19)1-37-43(33,34)42-14-8(2-38-44(35,36)41-13)40-20(12(14)32)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-32H,1-2H2,(H,33,34)(H,35,36)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=PDXMFTWFFKBFIN-XPWFQUROSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(O)OC[C@@]5([C@@](OP(=O)(O)OC4)([C@@H](O)[C@@H](O5)N6C=7C(N=C6)=C(N)N=CN7)[H])[H])[H])[H]

Sinónimos:

• 3′-Adenylic acid, adenylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• c-Di-AMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-adenylic acid deriv.
• Adenylic acid, cyclic ester
• Cyclic-di-AMP
• Cyclic di-3',5'-adenylate
• di-cAMP
• c-Di-AMP(Cyclic-Di-AMP) ammonium salt
• di-AMP
• c-di-AMP (Cyclic diadenylate
• Cyclic diadenylate

c-di-AMP

CAS: 54447-84-6

Complexity 1080
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 658.105g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 44
Hydrogen Bond Acceptor Count 20
Hydrogen Bond Donor Count 6
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 658.418g/mol
Monoisotopic Mass 658.105g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 310A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -5.1

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Pureza: 99%

Peso molecular: 658.4119

Ref: IN-DA00D9YA

Cyclic di-AMP

Produto Controlado

CAS: 54447-84-6

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 658.412

Ref: TR-C987350

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt

CAS: 54447-84-6

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt (c-di-AMP) is a cyclic nucleotide that is structurally similar to its natural counterpart, Adenosine 5'-triphosphate. It binds to the Toll-like receptor 4 (TLR4) and blocks the activation of TLR4 by lipopolysaccharide, thereby inhibiting the downstream inflammatory response. c-di-AMP also inhibits the production of proinflammatory cytokines such as TNFα, IL1β, and IL6 in vitro. c-di-AMP has shown anti-inflammatory properties in vivo and can be used for the treatment of infectious diseases.

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂·xNa

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 658.41 g/mol

Ref: 3D-NC64061

c-di-AMP

CAS: 54447-84-6

c-di-AMP (Cyclic diadenylate) is a STING agonist. It binds to the transmembrane protein STING thereby activating the TBK3-IRF3 signaling pathway.

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 658.41

Ref: TM-T10642