CAS 545-84-6

Ácido ibogamina-18-carboxílico, 20-hidroxi-12-metoxi-, éster metílico, (20S)-

Descrição:

Ácido ibogamina-18-carboxílico, 20-hidroxi-12-metoxi-, éster metílico, (20S)-, com número CAS 545-84-6, é um composto químico derivado da família dos alcaloides iboga, que é encontrado principalmente na planta Tabernanthe iboga. Este composto exibe uma estrutura complexa caracterizada por uma estrutura bicíclica típica dos alcaloides indólicos, apresentando múltiplos grupos funcionais, incluindo um ácido carboxílico e grupos metóxi. É conhecido por suas potenciais propriedades psicoativas e tem sido estudado por seus efeitos no sistema nervoso central. A configuração (20S) indica uma estereoquímica específica que pode influenciar sua atividade biológica e interações com receptores. Os derivados de ibogamina são de interesse na pesquisa farmacológica, particularmente no contexto do tratamento de dependências e neuroproteção. No entanto, devido à sua natureza psicoativa, o uso e o estudo deste composto estão sujeitos a escrutínio regulatório em muitas regiões. No geral, o éster metílico do ácido carboxílico de ibogamina-18 representa uma área fascinante de estudo dentro da química medicinal e farmacologia.

Fórmula: C₂₂H₂₈N₂O₄

InChI: InChI=1/C22H28N2O4/c1-12(25)16-8-13-10-22(21(26)28-3)19-15(6-7-24(11-13)20(16)22)17-9-14(27-2)4-5-18(17)23-19/h4-5,9,12-13,16,20,23,25H,6-8,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,16+,20-,22+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=OYMQKBZMKFJPMH-VJMPXSKLSA-N

SMILES: C(OC)(=O)[C@]12C3=C(C=4C(N3)=CC=C(OC)C4)CC[N@@]5[C@]1([C@@]([C@H](C)O)(C[C@](C2)(C5)[H])[H])[H]

Sinónimos:

• Ibogamine-18-carboxylic acid, 20-hydroxy-12-methoxy-, methyl ester, (20S)-
• Voacangarine
• (-)-Voacangarine
• 6,9-Methano-5H-pyrido[1′,2′:1,2]azepino[4,5-b]indole, ibogamine-18-carboxylic acid deriv.
• Voacristine
• (20S)-20-Hydroxy-12-methoxyibogamine-18-carboxylic acid methyl ester
• COACRISTINE

(−)-Voacangarine

CAS: 545-84-6

(–)-Voacangarine, an indole alkaloid isolated from V. africana, exhibits cytotoxicity towards various cell lines including HepG2, A375, MDA-MB-231, SH-SY5Y, and CT26 with IC50 values of 20 µg/ml. Additionally, it demonstrates cytostatic effects on wild-type S. cerevisiae and is cytotoxic to Δrad3-e5 and Δrad6-1 mutant strains of S. cerevisiae, which have defects in DNA strand break repair and the mutagenic repair pathway, respectively.

Fórmula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 384.47

Ref: TM-TN7544

Voacristine

CAS: 545-84-6

Fórmula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Peso molecular: 384.48

Ref: 4Z-V-111001

(−)-Voacangarine

CAS: 545-84-6

(−)-Voacangarine is an indole alkaloid, which is a secondary metabolite naturally occurring in certain plant species, particularly within the Apocynaceae family, such as Voacanga africana. This compound is biosynthesized through complex enzymatic pathways within the plant tissues, contributing to the plant's defensive mechanisms against herbivores and pathogens.

Fórmula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 384.5 g/mol

Ref: 3D-AAA54584