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CAS 54651-06-8

:

Equinocandina B, 1-[(4R,5R)-4,5-diidroxi-N2-(1-oxooctadecil)-L-ornitina]-

Descrição:
A equinocandina B é um agente antifúngico lipopeptídico derivado do fungo Glarea lozoyensis. É utilizada principalmente no tratamento de infecções fúngicas invasivas, particularmente aquelas causadas por espécies de Candida e Aspergillus. O composto apresenta uma estrutura de hexapeptídeo cíclico ligada a um ácido graxo de cadeia longa, o que contribui para seu mecanismo de ação ao inibir a síntese de β-(1,3)-D-glucano, um componente essencial das paredes celulares fúngicas. Essa interrupção leva à lise celular e à morte do fungo. A equinocandina B é caracterizada por sua solubilidade em água e solventes orgânicos, tornando-a adequada para várias formulações farmacêuticas. Sua estereoquímica, particularmente a presença de centros quirais específicos, é crucial para sua atividade biológica. O composto é geralmente bem tolerado, com um perfil de segurança favorável, embora possa causar alguns efeitos colaterais, como distúrbios gastrointestinais. No geral, a equinocandina B representa um avanço significativo na terapia antifúngica, particularmente para pacientes com sistemas imunológicos comprometidos.
Fórmula:C52H85N7O16
InChI:InChI=1/C52H85N7O16/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-38(65)53-35-26-37(64)48(71)57-50(73)42-43(66)29(2)27-59(42)52(75)40(31(4)61)55-49(72)41(45(68)44(67)32-21-23-33(62)24-22-32)56-47(70)36-25-34(63)28-58(36)51(74)39(30(3)60)54-46(35)69/h21-24,29-31,34-37,39-45,48,60-64,66-68,71H,5-20,25-28H2,1-4H3,(H,53,65)(H,54,69)(H,55,72)(H,56,70)(H,57,73)
Chave InChI:InChIKey=CSFSSKWGOYOSPM-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1N2C(C(O)C(C)C2)C(=O)NC(O)C(O)CC(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(C(=O)NC(C(C(O)C4=CC=C(O)C=C4)O)C(=O)NC1C(C)O)CC(O)C3
Sinónimos:
  • Echinocandin B, 1-[(4R,5R)-4,5-dihydroxy-N2-(1-oxooctadecyl)-L-ornithine]-
  • 1H-Dipyrrolo[2,1-c:2′,1′-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacycloheneicosine, cyclic peptide deriv.
  • Echinocandin B, tetrahydro-
  • Tetrahydro A-30912A
  • Tetrahydroechinocandin B
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