CAS 54925-65-4

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]uridina

Descrição:

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]uridina é um nucleosídeo modificado que apresenta uma base de uridina com um grupo protetor de sililo na posição 5′. Este composto é caracterizado por sua estrutura única, que inclui uma base de uracila ligada a um açúcar ribose, com um grupo de tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ligado ao grupo hidroxila na posição 5′. A presença do grupo de sililo melhora a estabilidade e solubilidade do composto, tornando-o útil em várias aplicações bioquímicas, particularmente na síntese de RNA e oligonucleotídeos. O grupo de sililo atua como um moiety protetor, permitindo reações seletivas sem interferir nas propriedades inerentes do nucleosídeo. Este composto é frequentemente utilizado em ambientes de pesquisa e desenvolvimento, particularmente nos campos da biologia molecular e química sintética, onde pode facilitar a manipulação de ácidos nucleicos. Seu número CAS, 54925-65-4, é um identificador único que ajuda na catalogação e obtenção desta substância química específica na literatura científica e bancos de dados.

Fórmula: C₁₅H₂₆N₂O₆Si

InChI: InChI=1S/C15H26N2O6Si/c1-15(2,3)24(4,5)22-8-9-11(19)12(20)13(23-9)17-7-6-10(18)16-14(17)21/h6-7,9,11-13,19-20H,8H2,1-5H3,(H,16,18,21)/t9-,11-,12-,13-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=IDXWTSSXQWGFCF-OJAKKHQRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Sinónimos:

• Uridine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-
• 5′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridine
• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]uridine

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine

CAS: 54925-65-4

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine (5'-O-TBDMSU) is a nucleoside that is used in the synthesis of nucleic acid probes. It is selective for the uridine residues in RNA and DNA, which are found at the 5' position. Sodium hydride reacts with this compound to form the corresponding hydroxyl group. This allows for further nucleobase additions or halogen substitutions to be made to the molecule, as well as desilylation reactions. 5'-O-TBDMSU can also be used to synthesize heteroaromatic nucleic acids and nucleotide derivatives.

Fórmula: C₁₅H₂₆N₂O₆Si

Pureza: Min. 98 Area-%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 358.46 g/mol

Ref: 3D-NB09608