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CAS 55725-85-4

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Metil 2,3,5-tri-O-benzil-beta-D-ribofuranosídeo

Descrição:
Metil 2,3,5-tri-O-benzil-beta-D-ribofuranosídeo é um derivado de glicosídeo da ribofuranose, caracterizado pela presença de três grupos benzila ligados às posições hidroxila nas posições 2, 3 e 5 do anel de ribofuranose. Este composto é tipicamente utilizado em síntese orgânica e química de carboidratos devido à sua capacidade de servir como grupo protetor para funcionalidades hidroxila. O grupo metila na posição anomérica aumenta sua estabilidade e solubilidade em solventes orgânicos. É um sólido branco a off-white, e sua estrutura contribui para sua reatividade relativamente baixa em comparação com a ribofuranose não protegida. A presença dos grupos benzila não apenas fornece impedimento estérico, mas também influencia a solubilidade e reatividade do composto, tornando-o útil em várias aplicações sintéticas, incluindo a síntese de nucleosídeos e outros derivados de carboidratos. Além disso, pode apresentar propriedades biológicas interessantes, embora a atividade biológica específica dependa do contexto de seu uso e da presença de outros grupos funcionais em uma determinada reação ou aplicação.
Fórmula:C27H30O5
InChI:InChI=1/C27H30O5/c1-28-27-26(31-19-23-15-9-4-10-16-23)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)24(32-27)20-29-17-21-11-5-2-6-12-21/h2-16,24-27H,17-20H2,1H3/t24-,25-,26-,27-/m1/s1
SMILES:CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COCc2ccccc2)O1)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1
Sinónimos:
  • beta-D-ribofuranoside, methyl 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-
  • Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
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