CAS 5590-14-7

(1R,2R)-2-fenilciclopropanocarbonitrila

Descrição:

(1R,2R)-2-fenilciclopropanocarbonitrila, com o número CAS 5590-14-7, é um composto orgânico quiral caracterizado por sua estrutura de ciclopropano substituído por um grupo fenila e um grupo ciano. Este composto apresenta um anel de ciclopropano de três membros, que contribui para sua reatividade única e características de tensão. A presença do grupo ciano (-C≡N) confere uma polaridade notável e pode participar de várias reações químicas, incluindo adições nucleofílicas e substituições eletrofílicas. O grupo fenila melhora as propriedades aromáticas do composto e pode influenciar sua solubilidade e interação com outras moléculas. Como molécula quiral, existe em duas formas enantioméricas, sendo a configuração (1R,2R) uma delas, que pode exibir diferentes atividades biológicas e reatividades em comparação com sua contraparte. Este composto é de interesse na química orgânica sintética e pode ter aplicações em produtos farmacêuticos ou agroquímicos devido às suas características estruturais. Suas propriedades físicas, como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade, dependeriam das condições específicas e do solvente utilizado.

Fórmula: C₁₀H₉N

InChI: InChI=1/C10H9N/c11-7-9-6-10(9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-10H,6H2/t9-,10-/m0/s1

rac-(1R,2R)-2-Phenylcyclopropane-1-carbonitrile

CAS: 5590-14-7

Rac-1R,2R-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile is an enantiopure compound with two chiral centers. It is a reaction intermediate in the synthesis of prodrugs for the treatment of cancer. Rac-1R,2R-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile is converted to its corresponding amide by reaction with ammonia and then reacted with hydrochloric acid to form the corresponding ester. The optical purity of rac-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile can be determined by measuring the optical rotation of the chiral center at 366 nm. Rac-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile has a spontaneous rate constant of k=0.02±0.001 s−1 and an additivity parameter of ΔH=-3.84±0.17 kcal mol−1

Fórmula: C₁₀H₉N

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 143.18 g/mol

Ref: 3D-FAA59014