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CAS 572-09-8

:

α-Acetobromoglicose

Descrição:
α-Acetobromoglicose, com o número CAS 572-09-8, é um derivado halogenado da glicose, especificamente um α-anômero da glicose bromada. Este composto apresenta um átomo de bromo e um grupo acetila ligados à estrutura da glicose, o que influencia sua reatividade e solubilidade. Normalmente é um sólido cristalino branco a off-white, solúvel em solventes polares como água e álcoois, devido à presença de grupos hidroxila. O grupo acetila aumenta sua lipofilicidade, tornando-o mais versátil na síntese orgânica. α-Acetobromoglicose é frequentemente usado como um reagente em química orgânica, particularmente em reações de glicosilação, onde atua como doador de glicosila. Seu átomo de bromo pode participar de reações de substituição nucleofílica, tornando-o valioso na síntese de vários glicosídeos e outros derivados de carboidratos. Além disso, a estereoequilibrio do composto desempenha um papel crucial na determinação de sua atividade biológica e interação com enzimas e receptores em vias bioquímicas.
Fórmula:C14H19BrO9
InChI:InChI=1/C8H13BrO7/c1-4(12)15-6(3-11)8(16-9)7(14)5(13)2-10/h3,5-8,10,13-14H,2H2,1H3/t5-,6+,7-,8-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](Br)[C@@H]1OC(C)=O
Sinónimos:
  • 1-Bromo-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-pyranoglucose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-D-pyranoglucose
  • 1-Bromo-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 1-Bromo-α-D-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromid
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-bromoglucopyranose
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