CAS 58142-95-3

5-cloro-8-nitroisoquinolina

Descrição:

5-cloro-8-nitroisoquinolina é um composto orgânico heterocíclico caracterizado por sua estrutura de isoquinolina, que consiste em um anel de benzeno e um anel de piridina fundidos. A presença de um átomo de cloro na posição 5 e um grupo nitro na posição 8 contribui para suas propriedades químicas únicas. Este composto geralmente aparece como um sólido amarelo a laranja e é pouco solúvel em água, mas mais solúvel em solventes orgânicos como etanol e dimetilsulfóxido. Os substituintes cloro e nitro podem influenciar sua reatividade, tornando-o um candidato potencial para várias reações químicas, incluindo substituição eletrofílica e ataque nucleofílico. Além disso, 5-cloro-8-nitroisoquinolina pode exibir atividade biológica, o que despertou interesse na química medicinal para aplicações potenciais no desenvolvimento de medicamentos. Sua síntese geralmente envolve reações orgânicas em múltiplas etapas, e é importante manusear este composto com cuidado devido à presença do grupo nitro, que pode ser sensível a reações de redução. No geral, este composto serve como um intermediário valioso na síntese orgânica e na pesquisa.

Fórmula: C₉H₅ClN₂O₂

InChI: InChI=1/C9H5ClN2O2/c10-8-1-2-9(12(13)14)7-5-11-4-3-6(7)8/h1-5H

SMILES: c1cc(c2cnccc2c1Cl)N(=O)=O

5-Chloro-8-nitroisoquinoline

CAS: 58142-95-3

5-Chloro-8-nitroisoquinoline is a cytotoxic agent that belongs to the class of pyridopyrimidines. It is an amidation product of 8-nitroisoquinoline and 5-chloroacetaldehyde, which is prepared by condensation of nitrostyrene with acetone. 5-Chloro-8-nitroisoquinoline has anticancer activity against human cancer cells in vitro and in vivo. The mechanism of action is multidrug resistance, mediated by overexpression of P glycoprotein. This drug also inhibits the reductive activation of hypoxia inducible factor (HIF) alpha, which leads to its cytotoxicity.

Fórmula: C₉H₅ClN₂O₂

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 208.6 g/mol

Ref: 3D-ICA14295