CAS 5843-59-4

6-cloro-9-(5-O-fosfono-beta-D-ribofuranosil)-9H-purina

Descrição:

6-cloro-9-(5-O-fosfono-beta-D-ribofuranosil)-9H-purina, comumente conhecido como fosfato de aciclovir, é um análogo de nucleosídeo com notáveis propriedades antivirais, particularmente contra herpesvírus. Este composto apresenta uma estrutura de base purina, especificamente um anel de 9H-purina, que é substituído na posição 6 por um átomo de cloro. A molécula também contém um grupo de açúcar ribofuranosílico, que é ainda fosforilado na posição 5', contribuindo para sua atividade biológica. A presença do grupo fosfono aumenta sua solubilidade e estabilidade em sistemas biológicos, facilitando seu papel na inibição da síntese de DNA viral. O fosfato de aciclovir é frequentemente utilizado em pesquisas e aplicações terapêuticas, particularmente no tratamento de infecções por vírus do herpes simples. Seu mecanismo de ação envolve a incorporação seletiva no DNA viral, levando à terminação da cadeia durante a replicação. O composto é tipicamente administrado em forma fosforilada, uma vez que o derivado trifosfato ativo é necessário para sua atividade antiviral. No geral, esta substância exemplifica a interseção da química orgânica e da farmacologia, mostrando a importância das modificações estruturais no design de medicamentos.

Fórmula: C₁₀H₁₂ClN₄O₇P

InChI: InChI=1/C10H12ClN4O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c(Cl)ncnc23)O1)O)O)OP(=O)(O)O

6-Chloropurine riboside 5''-monophosphate disodium salt

CAS: 5843-59-4

Pureza: ≥ 97%

Cor e Forma: Lyophilised powder or solid

Ref: 7W-GN2210

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt

CAS: 5843-59-4

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt is a synthetic nucleoside that is used as an antiviral and anticancer agent. It is a DNA precursor that can be incorporated into DNA by the enzyme thymidylate synthase to form thymine and diphosphate. 6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt has been shown to inhibit the replication of some viruses, such as HIV, and also inhibits tumor growth in experimental models.

Fórmula: C₁₀H₁₀ClN₄Na₂O₇PH₂O

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 428.63 g/mol

Ref: 3D-NC29021