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CAS 58457-98-0

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(S)-Metil 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoato

Descrição:
(S)-Metil 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoato é um composto quiral comumente utilizado na síntese orgânica, particularmente na preparação de aminoácidos e peptídeos. Apresenta uma estrutura de propanoato com dois grupos protetores: um grupo benzyloxi-carbonila (Cbz) e um grupo tert-butyloxi-carbonila (Boc), que são empregados para proteger as funcionalidades aminas durante as reações químicas. A presença desses grupos protetores melhora a estabilidade e solubilidade do composto, tornando-o adequado para várias aplicações sintéticas. A configuração (S) indica que o composto possui uma estereoquímica específica, que é crucial para sua atividade biológica e interação com outras moléculas quirais. Este composto é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos como diclorometano e metanol. Sua reatividade pode ser influenciada pela presença dos grupos protetores, permitindo reações seletivas em condições brandas. No geral, (S)-Metil 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoato é um intermediário valioso na síntese de moléculas orgânicas mais complexas, particularmente nos campos farmacêutico e bioquímico.
Fórmula:C17H24N2O6
InChI:InChI=1/C17H24N2O6/c1-17(2,3)25-15(21)18-10-13(14(20)23-4)19-16(22)24-11-12-8-6-5-7-9-12/h5-9,13H,10-11H2,1-4H3,(H,18,21)(H,19,22)/t13-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=NC[C@@H](C(=O)OC)N=C(O)OCc1ccccc1)O
Sinónimos:
  • 3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanine methyl ester
  • methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-L-alaninate
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