CAS 59086-90-7

Ingenol 3,20-dibenzoato

Descrição:

Ingenol 3,20-dibenzoato é um composto orgânico derivado do ingenol, um produto natural obtido da seiva das plantas do gênero Euphorbia. Este composto é caracterizado por seus grupos funcionais de éster, que são formados pela reação do ingenol com ácido benzoico. Ingenol 3,20-dibenzoato é conhecido por suas potenciais aplicações no campo da dermatologia, particularmente no tratamento de certas condições de pele, incluindo ceratose actínica. O composto exibe atividade biológica, que pode ser atribuída à sua capacidade de modular processos celulares. Normalmente é um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos. A estrutura molecular inclui múltiplos anéis aromáticos, contribuindo para sua estabilidade e reatividade. Precauções de segurança e manuseio são essenciais ao trabalhar com este composto, pois pode representar riscos à saúde se não for gerenciado adequadamente. No geral, Ingenol 3,20-dibenzoato representa um composto significativo na química medicinal, com pesquisas em andamento sobre seu potencial terapêutico e mecanismos de ação.

Fórmula: C₃₄H₃₆O₇

InChI: InChI=1/C34H36O7/c1-19-17-33-20(2)15-25-26(32(25,3)4)24(28(33)36)16-23(18-40-30(37)21-11-7-5-8-12-21)27(35)34(33,39)29(19)41-31(38)22-13-9-6-10-14-22/h5-14,16-17,20,24-27,29,35,39H,15,18H2,1-4H3/t20-,24+,25-,26+,27-,29+,33?,34+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=GIMKEHNOTHXONN-NXBFFCPZSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@@]3(C(=O)[C@]([C@]4([C@@](C[C@H]3C)(C4(C)C)[H])[H])(C=C(COC(=O)C5=CC=CC=C5)[C@H]1O)[H])C=C(C)[C@@H]2OC(=O)C6=CC=CC=C6

Sinónimos:

• (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-6-(Benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 6-(benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-, (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 6-(benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-, [1aR-(1aα,2β,5β,5aβ,6β,8aα,9α,10aα)]-
• 6-(Benzoyloxy)-4-((benzoyloxy)methyl)-1aalpha,2 alpha,5beta,5abeta,6beta,9alpha,10,10aalpha-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8aalpha-methanocyclopenta(a)cyclopropa(e)cyclodecen-11-one
• Ingenol dibenzoate
• NSC 262646
• NSC 266220
• Rd 4-2174
• [(1aR,2S,5R,5aR,6S,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• [(1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• [(1aR,5R,5aS,6S,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• Ingenol 3,20-dibenzoate
• (+)-Ingenol 3,20-dibenzoate

Ingenol 3,20-Dibenzoate

CAS: 59086-90-7

Applications Ingenol 3,20-dibenzoate is an activator of protein kinase C (PKC) and apoptotic inducer.

Fórmula: C₃₄H₃₆O₇

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 556.64

Ref: TR-I655833

Ingenol 3,20-dibenzoate

CAS: 59086-90-7

Ingenol 3,20-dibenzoate is a powerful activator of protein kinase C (PKC) isoforms that effectively induces the translocation of nPKC-delta, -epsilon, and -theta, as well as PKC-mu, from the cytosolic fraction to the particulate fraction. Through de novo synthesis of macromolecules, it triggers apoptosis with characteristic morphology. Moreover, Ingenol 3,20-dibenzoate enhances IFN-γ production and degranulation in NK cells, particularly when stimulated by NSCLC cells[1][2].

Fórmula: C₃₄H₃₆O₇

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 556.65

Ref: TM-T35895