CAS 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzil-L-fucopiranose

Descrição:

2,3,4-Tri-O-benzil-L-fucopiranose é um derivado de carboidrato fucosilado caracterizado pela presença de três grupos benzila ligados às posições hidroxila nas posições 2, 3 e 4 do anel de fucopiranose. Este composto é um derivado de L-fucose, um açúcar que ocorre naturalmente e desempenha um papel significativo em vários processos biológicos, incluindo reconhecimento e sinalização celular. Os grupos benzila aumentam a lipofilicidade e a estabilidade da molécula, tornando-a útil na síntese orgânica e como um potencial bloco de construção em reações de glicosilação. O composto normalmente exibe uma aparência cristalina branca a off-white e é solúvel em solventes orgânicos como diclorometano e metanol, mas menos solúvel em água devido à sua natureza hidrofóbica. Sua estrutura pode ser confirmada por técnicas como espectroscopia de RMN e espectrometria de massas. Além disso, 2,3,4-Tri-O-benzil-L-fucopiranose pode ter aplicações no desenvolvimento de medicamentos glicosilados e no estudo de interações carboidrato-proteína.

Fórmula: C₂₇H₃₀O₅

InChI: InChI=1/C27H30O5/c1-20-24(29-17-21-11-5-2-6-12-21)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)26(27(28)32-20)31-19-23-15-9-4-10-16-23/h2-16,20,24-28H,17-19H2,1H3/t20-,24+,25+,26-,27-/m0/s1

Sinónimos:

• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-alpha-L-galactopyranose
• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-beta-L-galactopyranose

(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol

CAS: 60431-34-7

Fórmula: C₂₇H₃₀O₅

Pureza: 95%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 434.5241

Ref: IN-DA00E9H1

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS: 60431-34-7

Ref: 7W-GC2256

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS: 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is a synthetic compound that activates the selectin receptor on the surface of white blood cells. It has been shown to activate the cell surface receptors for the lectin mannose and mannose-binding protein which are involved in the recognition of pathogens. 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is also able to inhibit magnesium ion binding to its target site on the bacterial surface. This inhibition prevents bacteria from attaching themselves to host tissues or other cells by binding with these sites. The compound was synthesized by a stereoselective method using silver trifluoromethanesulfonate as an activating reagent and can be used as an antimicrobial agent in mammals.

Fórmula: C₂₇H₃₀O₅

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 434.52 g/mol

Ref: 3D-MT06626

2,3,4,-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

Produto Controlado

CAS: 60431-34-7

Applications An intermediate used for the preparation of selectin blockers and other oligosaccharides
References Susaki, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994), Kiyoi, T., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2845 (1998),

Fórmula: C₂₇H₃₀O₅

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 434.52

Ref: TR-T768000