CAS 61-32-5

Meticilina

Descrição:

Meticilina é um antibiótico semissintético que pertence à classe das penicilinas, utilizado principalmente para tratar infecções causadas por certas bactérias Gram-positivas, particularmente Staphylococcus aureus. É caracterizado por sua estrutura beta-lactâmica, que é essencial para sua atividade antibacteriana. Meticilina é resistente à degradação pela penicilinase, uma enzima produzida por algumas bactérias que pode inativar outras penicilinas. Essa resistência o torna eficaz contra cepas de Staphylococcus resistentes à penicilina. No entanto, seu uso diminuiu devido ao surgimento de Staphylococcus aureus resistente a Meticilina (MRSA), o que representa desafios significativos no tratamento. Meticilina é tipicamente administrado por injeção, pois não é bem absorvido quando tomado por via oral. Sua farmacocinética envolve rápida distribuição nos tecidos do corpo, com uma meia-vida relativamente curta, necessitando de múltiplas doses para um tratamento eficaz. Os efeitos adversos podem incluir reações alérgicas, distúrbios gastrointestinais e potencial nefrotoxicidade. No geral, embora Meticilina tenha desempenhado um papel crucial no tratamento de infecções bacterianas, sua relevância clínica diminuiu diante da resistência aos antibióticos.

Fórmula: C₁₇H₂₀N₂O₆S

InChI: InChI=1S/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C3=C(OC)C=CC=C3OC)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Sinónimos:

• (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin
• (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid
• Metacillin
• Methicillin
• Methycillin
• Meticilina
• Meticilline
• Penicillin, (2,6-dimethoxyphenyl)-
• Staphcillin

Meticillin

CAS: 61-32-5

Methicillin: Narrow-spectrum beta-lactam, penicillin-type antibiotic for certain gram-positive bacterial infections.

Fórmula: C₁₇H₂₀N₂O₆S

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 380.42

Ref: TM-T33359