CAS 67526-95-8

(-)-Tapsigargina

Descrição:

(-)-Tapsigargina é um produto natural derivado da planta Thapsia garganica, pertencente à família Apiaceae. É um potente inibidor da sarco/retículo endoplasmático Ca²⁺-ATPase (SERCA), que desempenha um papel crucial na homeostase do cálcio dentro das células. Este composto é caracterizado por sua capacidade de induzir apoptose em várias linhagens celulares de câncer, interrompendo as vias de sinalização do cálcio. (-)-Tapsigargina é um sólido cristalino incolor que é solúvel em solventes orgânicos, mas tem solubilidade limitada em água. Sua estrutura molecular apresenta um arranjo complexo de anéis e grupos funcionais, contribuindo para sua atividade biológica. Devido ao seu mecanismo de ação, (-)-Tapsigargina tem sido estudado para aplicações terapêuticas potenciais no tratamento do câncer e outras doenças associadas à desregulação do cálcio. No entanto, seu uso é limitado por sua toxicidade e pela necessidade de dosagem cuidadosa em ambientes experimentais. No geral, (-)-Tapsigargina serve como uma ferramenta importante na pesquisa farmacológica, particularmente no estudo da sinalização do cálcio e suas implicações na doença.

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

InChI: InChI=1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

SMILES: O(C(CCCCCCC)=O)[C@H]1[C@]2(C([C@]3([C@](O)([C@@H](OC(CCC)=O)C[C@@]2(OC(C)=O)C)[C@](C)(O)C(=O)O3)[H])=C(C)[C@@H]1OC(/C(=C\C)/C)=O)[H]

Sinónimos:

• (-)-Thapsigargin
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• Azuleno[4,5-b]furan, octanoic acid deriv.
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, 6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester, [3S-[3α,3aβ,4α,6β,6aβ,7β,8α(Z),9bα]]-

Thapsigargin, 95%

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin- induces down regulation of the EGF receptor is independent of protein kinase C activation. It is also used as an inducer of stored Ca2+ release. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label informa

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: 95%

Cor e Forma: Wax/film, lyophilized

Peso molecular: 650.76

Ref: 02-J62866

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: By hplc: 98.95% (Typical Value in Batch COA)

Cor e Forma: white powder

Peso molecular: 650.75g/mol

Ref: 54-BIT4520

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 650.75g/mol

Ref: 54-BUP16384

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: (HPLC) ≥ 98.0%

Cor e Forma: Colourless film

Peso molecular: 650.75

Ref: 7W-GL5516

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin is a natural product, an inhibitor of sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase (SERCA) and an endoplasmic reticulum stress inducer.

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: 99.07% - 99.3%

Cor e Forma: Colourless Film

Peso molecular: 650.75

Ref: TM-TQ0302

Thapsigargin

Produto Controlado

CAS: 67526-95-8

Applications A widely used inhibitor of the ubiquitous sarco-endoplasmic reticulum Ca(2+)-ATPases in mammalian cells. It acts as a potent, cell-permeable, IP3-independent intracellular calcium releaser that blocks the transient increase in intracellular Ca2+ induced by angiostatin and endostatin. It induces apoptosis by disrupting intracellular free Ca2+ levels.
References Treiman, M. et al.: Trends Pharmacol. Sci., 19, 131 (1998); Korge, P. et al.: Eur. J. Biochem., 265, 273 (1999); Tsukamoto, A. Cell Biol. Int., 17, 969 (1993); Kutinova C.N. et al.: Cell Biol. Toxicol., 23, 337 (2007);

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 650.75

Ref: TR-T339250

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Potent inhibitor of SERCA ATPase

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Colourless Solid

Peso molecular: 650.75 g/mol

Ref: 3D-FT45561