CAS 6754-13-8

helenalina

Descrição:

helenalina é uma lactona sesquiterpeno natural, derivada principalmente da espécie vegetal *Arnica montana* e de outros membros da família Asteraceae. É caracterizada por sua aparência cristalina amarela e possui uma fórmula molecular de C15H18O3. helenalina exibe uma variedade de atividades biológicas, incluindo propriedades anti-inflamatórias, analgésicas e antimicrobianas, tornando-a de interesse na pesquisa farmacológica. Acredita-se que seu mecanismo de ação envolva a inibição de citocinas pró-inflamatórias e a modulação de várias vias de sinalização. Além disso, helenalina tem sido estudada por seus potenciais efeitos anticancerígenos, pois pode induzir apoptose em certas linhagens celulares cancerosas. No entanto, é importante notar que helenalina também pode exibir citotoxicidade em concentrações mais altas, o que exige consideração cuidadosa em aplicações terapêuticas. Devido à sua natureza bioativa, helenalina é frequentemente explorada no contexto da medicina herbal e da química de produtos naturais.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₄

InChI: InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@H](C)C[C@@]3([C@]([C@@H]1O)(C(=C)C(=O)O3)[H])[H])(C=CC2=O)[H]

Sinónimos:

• (3aS)-3,3aalpha,4alpha,4a,7aalpha,8,9,9aalpha-Octahydro-4-hydroxy-4abeta,8 alpha-dimethyl-3-methyleneazuleno(6,5-b)-furan-2,5-dione
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• 6alpha,8beta-Dihydroxy-4-oxoambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6-alpha,8-beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone (8CI)
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6α,8β-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))-
• Azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))- (9CI)
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, [3aS-(3aα,4α,4aβ,7aα,8α,9aα)]-
• Brn 0028081
• Helenalin A
• Hsdb 3490
• Nsc 85236
• Pf 56
• Helenalin

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Helenalin: anti-inflammatory sesquiterpene, inhibits NF-κB by alkylating p65 cysteine groups, blocks DNA binding.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₄

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 262.3

Ref: TM-T15467

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Fórmula: C₁₅H₁₈O₄

Pureza: ≥ 97.0%

Cor e Forma: White to off-white solid

Peso molecular: 262.3

Ref: 7W-GL2626

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Helenalin is a sesquiterpene lactone, which is a secondary metabolite derived from plants, specifically from the Arnica species. This compound is characterized by its molecular framework containing a cyclodecadiene ring along with an α-methylene-γ-lactone ring, conferring its biological activities. Helenalin exerts its effects primarily by inhibiting key transcription factors such as NF-κB and other molecules involved in critical signaling pathways. This mode of action results from its ability to form adducts with thiol groups of cysteine residues on these proteins, thus altering their activity and inhibiting inflammatory responses.

Pureza: Min. 95%

Ref: 3D-FH177939

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Fórmula: C₁₅H₁₈O₄

Peso molecular: 262.31

Ref: 4Z-H-111