CAS 68-41-7

(+)-Cicloserina

Descrição:

(+)-Cicloserina, com o número CAS 68-41-7, é um aminoácido cíclico que atua como antibiótico e é utilizado principalmente no tratamento da tuberculose. É caracterizado por sua estrutura única, que inclui um anel de cinco membros contendo dois grupos funcionais: um grupo amino e um grupo hidroxila. Este composto apresenta um centro quiral, resultando em sua designação como o enantiômero (+), que é biologicamente ativo. (+)-Cicloserina atua inibindo a síntese da parede celular bacteriana, direcionando-se especificamente à enzima D-alanina racemase, que é crucial para a produção de D-alanina, um bloco de construção do peptidoglicano nas paredes celulares bacterianas. A substância é solúvel em água e apresenta estabilidade moderada em condições padrão. No entanto, pode ser sensível à luz e à umidade, exigindo condições adequadas de armazenamento. Os efeitos colaterais podem incluir sintomas neurológicos, que requerem monitoramento durante o tratamento. No geral, (+)-Cicloserina é um composto importante na terapia antimicrobiana, particularmente para cepas resistentes a medicamentos de Mycobacterium tuberculosis.

Fórmula: C₃H₆N₂O₂

InChI: InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N

SMILES: N[C@H]1C(=O)NOC1

Sinónimos:

• (4R)-3-Oxoisoxazolidin-4-Aminium
• (4R)-4-Amino-1,2-Oxazolidin-3-One
• (4R)-4-Amino-3-isoxazolidinone
• (R)-(+)-Cycloserine
• (R)-4-Amino-3-Isoxazolidinone
• (R)-4-Amino-3-Isoxazolidone
• (R)-4-Amino-3-isooxazolidinone
• (R)-4-Amino-Isoxazolidin-3-One
• (R)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
• 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (+)-
• 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (4R)-
• 3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (R)-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-4-Amino-3-isoxazolidinone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-4-Amino-3-isoxazolidone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Cycloserine
• Cicloserina
• Closerin
• Closina
• Cyclo-<span class="text-smallcaps">D</span>-serine
• Cyclo-D-serine
• Cyclorin
• Cycloserin
• Cycloserine
• D-4-Amino-3-Isoxazolidinone
• D-4-Amino-3-isoxazolidone
• D-Cs
• D-Cycloserine, Streptomyces Orchidaceus
• D-Cyloserine
• Farmiserina
• Micoserina
• Miroseryn
• Novoserin
• Nsc 154851
• Nsc 76029
• Orientomycin
• Oxamycin
• Pa 94
• Seromycin
• Tisomycin
• Wasserina

D-Cycloserine-15N,d3

Produto Controlado

CAS: 68-41-7

Applications Isotope labelled D-Cycloserine inhibits cell wall biosynthesis (D-Ala peptide bond formation). D-Cycloserine also prevents conversion of D-Ala to L-Ala. D-Cycloserine is an bacteriostatic. D-Cycloserine is an antibiotic against Gram-negative bacteria.
References Lamb., J.W., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 1, 53 (1972), Gentry-Weeks, C., et al.: J. Biol. Chem., 268, 7298 (1993), Alexander, F., et al.: Eur. J. Biochem., 219, 953 (1994), Auger, S., et al.: Biochimie, 87, 231 (2005),

Fórmula: C₃D₃H₃₁₅NNO₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 106.104

Ref: TR-C988817