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CAS 68357-16-4

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2'-desoxi-2'-fluoroadenosina 5'-(trihidrogênio difosfato)

Descrição:
2'-desoxi-2'-fluoroadenosina 5'-(trihidrogênio difosfato), comumente referido como dFdATP, é um análogo de nucleotídeo modificado do trifosfato de adenosina (ATP). Apresenta um átomo de flúor na posição 2' do açúcar ribose, o que altera suas propriedades bioquímicas. Este composto é caracterizado por sua capacidade de inibir a síntese de DNA, tornando-se uma ferramenta valiosa em biologia molecular e pesquisa do câncer. A presença do grupo difosfato permite que participe de reações enzimáticas semelhantes às do ATP, mas a substituição de flúor pode dificultar seu reconhecimento por certas enzimas, afetando assim sua incorporação ao DNA. O dFdATP é frequentemente estudado por suas potenciais aplicações terapêuticas, particularmente no contexto de tratamentos antivirais e anticancerígenos, pois pode interferir na replicação de ácidos nucleicos. Seu número CAS, 68357-16-4, é um identificador único que facilita sua identificação em bancos de dados químicos. No geral, o dFdATP serve como um composto importante para entender o metabolismo de nucleotídeos e o desenvolvimento de terapias direcionadas.
Fórmula:C10H14FN5O9P2
InChI:InChI=1/C10H14FN5O9P2/c11-5-7(17)4(1-23-27(21,22)25-26(18,19)20)24-10(5)16-3-15-6-8(12)13-2-14-9(6)16/h2-5,7,10,17H,1H2,(H,21,22)(H2,12,13,14)(H2,18,19,20)/t4-,5-,7-,10-/m1/s1
SMILES:C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c(N)ncnc23)O1)F)O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O
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  • 2'-Deoxy-2'-fluoroadenosine-5'-diphosphate
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    2'-Deoxy-2'-fluoroadenosine-5'-diphosphate

    CAS:
    <p>2'-Deoxy-2'-fluoroadenosine-5'-diphosphate (FAD) is an irreversible enzyme inhibitor that binds to the active site of the decarboxylase enzyme. FAD binds to cytochrome P450 and inhibits aromatase, which is an enzyme responsible for the conversion of testosterone to estradiol. It has been shown that FAD inactivates the enzyme by protonation at the active site. The protonated form of FAD is a nucleophile and forms a covalent bond with the substrate, thereby inhibiting decarboxylases. This inhibition can be reversed by fluoride ions, which are also used as catalysts in organic synthesis reactions involving carboxylic acid derivatives.</p>
    Fórmula:C10H14FN5O9P2
    Pureza:Min. 95%
    Peso molecular:429.19 g/mol

    Ref: 3D-ND86951

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