CAS 6890-65-9

(3α,5α)-3,17-Diidroxipregnan-20-ona

Descrição:

(3α,5α)-3,17-Diidroxipregnan-20-ona, comumente conhecido como alopregnanolona, é um esteroide neuroativo derivado da progesterona. É caracterizado por seus dois grupos hidroxila nas posições 3 e 17 na estrutura do esteroide, que contribuem para sua atividade biológica. Este composto é conhecido por seu papel no sistema nervoso central, onde atua como um modulador alostérico positivo dos receptores GABA_A, melhorando a neurotransmissão inibitória. A alopregnanolona está envolvida em vários processos fisiológicos, incluindo regulação do humor, resposta ao estresse e neuroproteção. Foi estudada por seus potenciais efeitos terapêuticos em condições como ansiedade, depressão e doenças neurodegenerativas. A substância é tipicamente encontrada no corpo humano, particularmente durante a gravidez, e seus níveis podem flutuar com base em mudanças hormonais. Sua natureza lipofílica permite que ela atravesse facilmente a barreira hematoencefálica, tornando-a significativa na neurobiologia. No geral, (3α,5α)-3,17-Diidroxipregnan-20-ona é um composto crucial tanto em contextos endócrinos quanto neurofarmacológicos.

Fórmula: C₂₁H₃₄O₃

InChI: InChI=1S/C21H34O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h14-18,23-24H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=LKQDFQLSEHWIRK-JRRMKBMNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@@](CC3)(C[C@H](O)CC4)[H])(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2(C(C)=O)O)[H]

Sinónimos:

• (3Alpha,5Alpha)-3,17-Dihydroxypregnan-20-One
• (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one
• 17-Hydroxyallopregnanolone
• 3alpha,17-Dihydroxy-5alpha-pregnan-20-one
• 3α,17α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 5α-Pregnan-20-one, 3α,17-dihydroxy-
• 5α-Pregnan-3α,17α-diol-20-one
• 5α-Pregnane-3α,17α-diol-20-one
• Pregnan-20-one, 3,17-dihydroxy-, (3alpha,5alpha)-
• Pregnan-20-one, 3,17-dihydroxy-, (3α,5α)-
• 3α,17-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

CAS: 6890-65-9

Applications (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one has been studied has a metabolite of research interest in the study of human male testes diseases or aberration pertaining androgen-mediated events in male puberty; such as biosynthesis of testosterone, adrenocortical carcinoma, castration-resistant prostate cancer and urine steroid hormone profiling.
References Auchus, R.: Trends Endocrinol. Metab., 15, 432 (2004);Arlt, W., et. al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 96, 3775 (2011);Attard, G., et. al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 97, 507 (2012);

Fórmula: C₂₁H₃₄O₃

Cor e Forma: Off-White

Peso molecular: 334.493

Ref: TR-D863770

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

Produto Controlado

CAS: 6890-65-9

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Fórmula: C₂₁H₃₄O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 334.5 g/mol

Ref: 3D-GAA89065