CAS 69304-49-0

5-(trans-2-bromovinil)uracilo

Descrição:

5-(trans-2-bromovinil)uracilo é um composto orgânico sintético que pertence à classe das pirimidinas halogenadas. É caracterizado pela presença de um grupo bromovinílico ligado à estrutura do uracilo, que é uma base nitrogenada comumente encontrada no RNA. O composto exibe notáveis propriedades antivirais, particularmente contra certos vírus, tornando-o de interesse na química medicinal. Seu mecanismo de ação geralmente envolve a interferência nos processos de replicação viral. A presença do átomo de bromo aumenta sua reatividade e pode influenciar sua atividade biológica. Em termos de propriedades físicas, geralmente é um sólido à temperatura ambiente e pode apresentar solubilidade em solventes polares. A estrutura do composto permite modificações potenciais que podem levar a derivados com perfis farmacológicos variados. Assim como muitos compostos halogenados, devem ser tomadas precauções de segurança ao manuseá-lo devido à sua possível toxicidade. No geral, 5-(trans-2-bromovinil)uracilo serve como um composto valioso no estudo de agentes antivirais e análogos de ácidos nucleicos.

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

InChI: InChI=1/C6H5BrN2O2/c7-2-1-4-3-8-6(11)9-5(4)10/h1-3H,(H2,8,9,10,11)/b2-1+

Chave InChI: InChIKey=BLXGZIDBSXVMLU-OWOJBTEDSA-N

SMILES: C(=C/Br)\C=1C(=O)NC(=O)NC1

Sinónimos:

• (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(2-bromoethenyl)-, (E)-
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-[(1E)-2-bromoethenyl]-
• 5-[(1E)-2-Bromoethenyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 5-[(E)-2-bromoethenyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 5-[(E)-2-Bromovinyl]uracil
• Brn 0744244
• 5-(2-bromovinyl)uracil
• Brivudine Impurity 1 ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil)
• Brivudine Impurity ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil )
• BrivudineImpurity1-5-uracil)
• Brivudine Impurity 4
• bvuracil
• 5-(2-bromoethenyl)-4(1(e)-3h)-pyrimidinedione
• bromovinyluracil
• 5-(TRANS-2-BROMOVINYL)URACIL
• 5-[(E)-2-Bromoethenyl]uracil
• (e)-5-(2-bromoethenyl)-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione
• Brivudine Impurity F
• Ccris 5284

(E)-5-(2-Bromovinyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

CAS: 69304-49-0

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 217.0201

Ref: IN-DA003C0T

Brivudine Impurity 1 ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil)

CAS: 69304-49-0

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Cor e Forma: Pale Yellow Solid

Peso molecular: 217.02

Ref: 4Z-B-087004

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

CAS: 69304-49-0

BVU, a pyrimidine and inactive sorivudine metabolite, inactivates DPD, boosts 5-fluorouracil efficacy in leukemia, and may convert back to BVDU in vivo.

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 217.02

Ref: TM-T35439

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

Produto Controlado

CAS: 69304-49-0

Applications (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil (cas# 69304-49-0) is a compound useful in organic synthesis.

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 217.02

Ref: TR-B689125

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

CAS: 69304-49-0

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil is a drug that has been shown to be effective against leukemic cells. It is a prodrug of 5-bromouracil, which is an antimetabolite and cytotoxic agent. (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil has also been shown to be active against solid tumours, such as metastatic colorectal cancer, and bacteria. The mechanism of action involves the irreversible inhibition of the enzyme thymidylate synthase, which catalyzes the conversion of deoxyuridine monophosphate (dUMP) to thymidine monophosphate (dTMP). The drug binds to the dinucleotide phosphate pocket in the enzyme's active site and blocks access by dUMP. This leads to DNA synthesis errors, causing cell death. As a prodrug, it has low toxicity profiles and does not cause bone marrow suppression like

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Pureza: (¹H-Nmr) Min. 95 Area-%

Cor e Forma: Off-white to pale orange solid.

Peso molecular: 217.02 g/mol

Ref: 3D-FB04394

Brivudine Impurity 1

CAS: 69304-49-0

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Peso molecular: 217.02

Ref: ST-EA-CP-B132002