CAS 72877-50-0
:(-)-Neplanocina A
Descrição:
(-)-Neplanocina A é um análogo de nucleosídeo que ocorre naturalmente e possui propriedades antivirais notáveis, particularmente contra certos vírus de RNA. É caracterizado por sua estrutura única, que inclui uma estrutura de ribonucleosídeo com uma estereoisomeria específica que confere sua atividade biológica. O composto é conhecido por sua capacidade de inibir a enzima S-adenosilhomocisteína hidrolase, que é crucial no metabolismo da adenosina e compostos relacionados. Essa inibição leva a uma diminuição dos níveis intracelulares de S-adenosilhomocisteína, afetando, em última análise, a replicação viral. (-)-Neplanocina A apresenta um perfil de toxicidade relativamente baixo, tornando-se um assunto de interesse na pesquisa antiviral. Sua solubilidade em água e solventes orgânicos varia, o que pode influenciar sua biodisponibilidade e eficácia em aplicações terapêuticas. O composto foi estudado por seu potencial uso no tratamento de infecções virais e também pode ter implicações na terapia do câncer devido aos seus efeitos no metabolismo celular. No geral, (-)-Neplanocina A representa um composto significativo na química medicinal, particularmente no desenvolvimento de agentes antivirais.
Fórmula:C11H13N5O3
InChI:InChI=1S/C11H13N5O3/c12-10-7-11(14-3-13-10)16(4-15-7)6-1-5(2-17)8(18)9(6)19/h1,3-4,6,8-9,17-19H,2H2,(H2,12,13,14)/t6-,8-,9+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=XUGWUUDOWNZAGW-VDAHYXPESA-N
SMILES:O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)C=C(CO)[C@H]1O
Sinónimos:- 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, (1S,2R,5R)-
- Neplanocin A
- (1S,2R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-3-cyclopentene-1,2-diol
- 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, [1S-(1α,2α,5β)]-
- (-)-Neplanocin A
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(-)-Neplanocin A
CAS:<p>S-Adenosylhomocysteine (SAH) hydrolase is responsible for the reversible hydrolysis of SAH into adenosine and homocysteine. Inhibition of this enzyme leads to the accumulation of SAH within cells, thereby increasing the SAH to S-adenosylmethionine (SAM) ratio and subsequently inhibiting SAM-dependent methyltransferases. (−)-Neplanocin A, a potent and irreversible inhibitor of SAH hydrolase (Ki= 8.39 nM), exhibits significant antitumor activity against mouse leukemia L1210 cells and holds broad-spectrum antiviral properties. Its efficacy notably surpasses that of the reversible inhibitor 3-deazaneplanocin, especially in combating vesicular stomatitis, evidencing a higher potency with ID50 values of 0.07 μg/ml for Neplanocin A versus 0.3 μg/ml for 3-deazaneplanocin.</p>Fórmula:C11H13N5O3Cor e Forma:SolidPeso molecular:263.3
