CAS 73208-40-9

Adenosina cíclica 3′,5′-[hidrogênio [P(R)]-fosforotioato]

Descrição:

Adenosina cíclica 3′,5′-[hidrogênio [P(R)]-fosforotioato], comumente referido como 3',5'-ciclo adenosina monofosfato (cAMP) fosforotioato, é um derivado de nucleotídeo caracterizado por sua estrutura cíclica e a presença de um grupo fosforotioato. Este composto desempenha um papel crucial na sinalização celular como um segundo mensageiro, mediando vários processos fisiológicos, como metabolismo, expressão gênica e proliferação celular. A modificação fosforotioato aumenta sua estabilidade contra degradação enzimática, tornando-o uma ferramenta valiosa na pesquisa bioquímica e em aplicações terapêuticas. O composto exibe uma natureza polar devido ao seu grupo fosfato, que contribui para sua solubilidade em ambientes aquosos. Além disso, pode interagir com receptores e proteínas específicos, influenciando as vias de sinalização intracelular. Sua estereoquímica, particularmente a configuração do grupo fosforotioato, é significativa para sua atividade biológica. No geral, este composto serve como um modelo importante para estudar a sinalização de nucleotídeos e o desenvolvimento de agentes farmacológicos que visam vias relacionadas.

Fórmula: C₁₀H₁₂N₅O₅PS

InChI: InChI=1S/C10H12N5O5PS/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-,21-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=SMPNJFHAPJOHPP-PUHOFUEYSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(S)OC4)[H])[H]

Sinónimos:

• (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxy-2-sulfanyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ium
• 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin, adenosine deriv.
• Adenosine cyclic 3′,5′-[hydrogen [P(R)]-phosphorothioate]
• Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen (P(R))-phosphorothioate)
• Adenosine, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphorothioate), (R)-

Rp-cAMPS

CAS: 73208-40-9

Rp-cAMPS competitively inhibits the cAMP-induced activation of cAMP-dependent protein kinase (PKA).

Fórmula: C₁₀H₁₂N₅O₅PS

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 345.27

Ref: TM-T22621

Adenosine 3'',5''-cyclic monophosphothioate Rp-isomer triethylammonium salt

CAS: 73208-40-9

Ref: 7W-GN7145

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt

CAS: 73208-40-9

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a neurotrophic factor that has been shown to have neuroprotective properties in different animal models of Parkinson's disease. It has been shown to promote the synthesis of dopamine, glutamate, and other neurotransmitters in dopaminergic neurons. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt also promotes protein production by stimulating the synthesis of intracellular proteins such as cytosolic Ca2+ and IGF-I. This drug may be effective in pharmacological treatment for Parkinson's disease. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a potent inhibitor of phosphodiesterase type 4 (PDE4) with a Ki value of 0.07 μM. This inhibition leads to the accumulation of cAMP, which activates protein kinase A (PKA

Fórmula: C₁₀H₁₁N₅O₅PS·Na

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 367.25 g/mol

Ref: 3D-NA58197